異性体(構造異性体・幾何異性体・光学異性体)

isomer
異性体}幾何}異性体}\ :シス型,\ トランス型. 光学}異性体}\ :不斉炭素原子を持ち,\ }{鏡像関係にある. 様々な構造異性体  骨格C=C}, {C{ # }{C}の位置 官能基の種類 {官能基の位置 {C4H_{10C4H8}C₃H₈O} 構造式は分子の立体構造を示したものではない. よって,\ {構造式だけでは異なるように見えても,\ 立体構造を考えると同一物であるものに注意}する.  {C}を中心とする正四面体構造であり,\ 回転すると一致するから次の2つは同一物である.    単結合は回転できる(ねじることができる)から,\ 次の2つは同一物である. 中央の単結合をねじると一致)  次の4つは同じ炭素骨格の同一物である(逆にしたり折り曲げたりしただけ). 異性体の数を数えるときは,\ {同じ炭素骨格をもつものを異性体として数えないように注意}する. そのためには,\ 必ず{最も長い炭素鎖(主鎖)を横一直線になるように書く}ことを心掛ける. つまり,\ 主鎖よりも炭素鎖が長くなるように側鎖をつけてはいけない. また,\ 「側鎖は左から2番目の{C}からつける」等の自分ルールを作り,\ 規則的に書き出す. 思い浮かぶものから適当に書き出すといったことを絶対にしてはならない. 重複しているか,\ もれがないかの判断が非常に難しくなるからである. 異性体の数を答えるときは,\ 問題をよく読み,\ 構造異性体のみなのか異性体全てなのかに注意}する. {二重結合がある場合のみ,\ 幾何異性体の存在を考慮}する必要が生じる. 立体異性体(分子の立体的な構造が異なる異性体)   幾何異性体}(シス–トランス異性体})}     二重結合が回転できないために生じる異性体.\沸点・融点などが互いに異なる.        幾何異性体の存在条件 シス} — 2 — ブテン トランス} — 2 — ブテン 光学異性体     沸点・融点などの物理的・化学的性質は同じだが,\ 光学的性質が異なる.     存在条件 不斉炭素原子{C}*}\ (4本の価標に結合する原子団が全て異なる{C)}をもつ. 乳酸 鏡面} 不斉炭素原子の存在を確認するときは,\ {すべての{C}原子を1つずつ判断していく}必要がある. 例として右に示す化合物を考える. 一番左と一番右の{C}には3個の{H}がついている. よって,\ これらは不斉炭素原子にはなりえない. また,\ 左から2番目の{C}には2個の{H}がついている. よって,\ これも不斉炭素原子にはなりえない. さて,\ {左から3番目の{Cには左右に2個の{C}がついているから不斉炭素原子ではない??? このように考えて,\ この化合物は不斉炭素原子をもたないとする{間違い}が多い. 不斉炭素原子であるか否かは,\ {着目する{C}原子と結合する4つの構}造}全}体}をみて判断する.} つまり,\ 上は{H}原子のみ,\ 下は{OH}のみ,\ 右全}体}は{CH₃},\ 左全}体}は{C₂H₅}\ である. {C}原子と結合する4つの構造がすべて異なるから,\ これは不斉炭素原子である. %もし2個の不斉炭素原子をもつ場合,\ 22=4個の異性体がある.
タイトルとURLをコピーしました