アルケンとシクロアルカン CnH2n

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alkene-cycloalkane
鎖式}不飽和}炭化水素}(二重結合1個)   立体構造}C=C} とそれに結合する4つの原子まで(計6個)が同一平面上にある.   性質} C=C}のうちの1本の結合は弱いため, 付加反応しやすい. 臭素{Br₂}(赤褐色)が付加すると脱色される(不飽和結合の検出に利用).  {Br₂}(\textcolor[named]{BrickRed}赤褐色) {無色})$ [1.5zh] シクロアルカン 環式}飽和}炭化水素}(環1個で,\ 全て単結合)   性質}   アル{カ}ンと同じ反応性. C_nH_{2nのアルケンとシクロアルカンの識別 {臭素}(\textcolor[named]{BrickRed}{赤褐色})の\ 色が消えた(不飽和結合が存在)}アルケン} 色が変化しない}        シクロアルカン} {C_nH_{2nの異性体 $({C}の数)3で異性体が存在する.$ C3H6}:構造異性体2個(異性体2個)} アルケン1個,\ シクロアルカン1個 プロペン} シクロプロパン} 「{C3H6}の異性体の数」は2個だが,\ 「アルケン}\ {C3H6}の異性体の数」ならば1個である. シクロアルカンはすべて単結合からなるため,\ 基本的にはアルカンと同じく安定している. しかし,\ {三員環は不安定}で反応しやすい. 単結合の有機化合物は,\ {C}を中心として正四面体構造(中心角109.5°)をとるときに安定する. しかし,\ シクロプロパンの3つの{C}の結合角は60°(正三角形)と,\ 109.5° よりもかなり小さい. この結果,\ ひずみが大きなくなり,\ 不安定になると考えられる. 一方,\ シクロペンタン{C5H10}やシクロヘキサン{C6H12}は安定した物質である. 炭化水素{C4H8}の異性体の構造式と名称をすべて示せ.\ ただし,\ {H}は示さなくてよい. 最大炭素鎖41 — ブテン シス — 2 — ブテン トランス — 2 — ブテン最大炭素鎖3メチルプロペン環構造}シクロブタン メチルシクロプロパン まず{不飽和度を確認}する.\ {C}4個には最大24+2=10\ 個の{H}をつけることができる. {H}8個は最大数よりも2個少ないから{不飽和度は1}で,\ {二重結合または環が1個}あるとわかる. 主鎖が4個の異性体を考える.\ {C-C-C-C}\ のうちの1つを二重結合にすればよい. {C=C-C-C}と{C-C=C-C}が考えられる.\ {C-C-C=C}は裏返すと前者と一致する. {C}\ 4個のアルケンをブテンといい,\ これに二重結合の位置番号を追加する. さて,\ {二重結合が端以外にある場合,\ 幾何異性体(立体異性体の1つ)の考慮を忘れてはならない.} 実際,\ 2–}ブテン{C-C=C-C}にはシス型とトランス型が存在する. シス型とトランス型を同一視しない場合は,\ その区別がつくように構造式を記述すること. 主鎖が3個の異性体を考える.\ {C}4個の構造は1通りで,\ どこを二重結合にするかも1通りしかない. 主鎖が3個であるから,\ {C3H6}のプロペンを基準として命名する. 2番目の{C}にメチル基,\ 1番目と2番目の{C}が二重結合を作るから,\ 2–}メチル–}1–}プロペンとなる. ただし,\ 2–}プロペンはそもそも存在しないから,\ 「–}1–}」は普通省略する. 側鎖の位置も2しかありえないが,\ これは省略しない決まりである.\ 慣用名は{イソブテン}である. 次に環構造をもつ異性体を考える.\ このとき,\ {多くの{C}で1つの環を作るものから順に考えていく.} 4員環となるのは1通りで,\ シクロブタンである.\ また,\ 3員環となるのも1通りしかない. 分子式{C3H6}のシクロアルカンであるシクロプロパンを基準にして命名する. 異性体の数を答えるときは,\ 問題をよく読んで適切に答えなければならない. 「{異性体の数は?}」   答え:{6個}(立体異性体も考慮). 「{構造異性体の数は?}」 答え:{5個}(立体異性体を考慮しないので,\ シス型とトランス型は同一物). 「{アルケンの異性体の数は?}」   答え:{4個}. 「{アルケンの構造異性体の数は?}」 答え:{3個}. 「{鎖式炭化水素の異性体の数は?}」 答え:{4個}(環構造をもつものを含まない.\ 結局アルケン).
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