エステル R-COO-R’、アセチル化・けん化

ester
カルボン酸の異性体) [-3zh] 酸とアルコールが脱水して生じる化合物をエステルという.   特にカルボン酸エステルは,\ エステル結合{- COO -}をもつ.  エステル化  カルボン酸とアルコールを加熱で,\ エステルと水が生成(触媒:{濃}硫酸}). 加水分解   エステル化の逆反応(触媒:希塩酸,\ 希硫酸}). [0zh] {カルボン酸} 希酸} 濃硫酸{加熱}加水分解}]}$} エステル化では,\ {カルボン酸の{OH}とアルコールの{H}がH₂Oとなり失われる.} カルボン酸の{H}とアルコールの{OH}ではないので注意! この反応は逆反応(加水分解)も起こりやすいため,\ 通常は{平衡状態}になる. そこで,\ {ルシャトリエの原理(平衡は変化を相殺する方向に移動する)}を利用することになる. エステルの収率を上げるには,\ カルボン酸かアルコールの一方を過剰に加えると平衡が右に移動する. また,\ {水分が少ない濃硫酸を触媒}として用いる. エステルは,\ 「{(元のカルボン酸)+(元のアルコールの炭化水素基)}」で命名される.  {H-COOH}\ (ギ酸) + {HO-CH₃}\ (メタノール) H-COO-CH₃}\ ({ギ酸メチル})+H₂O  {CH₃-COOH}\ (酢酸) + {HO-C₂H₅}\ (エタノール)\ CH₃-COO-C₂H₅}\ ({酢酸エチル})+H₂O アセチル化}  無水酢酸を用いたエステル化. 水ではなく酢酸が生成する. [0zh]    無水酢酸} アルコール} アセチル化}]}$}  酢酸エステル} CH₃COOH$} 無水酢酸は,\ {酢酸2分子を脱水}して作られる. あらかじめ脱水した無水酢酸でエステル化すると,\ 水が生じず,\ {逆反応が起こらない}ため効率がよい. 酢酸とアルコールのエステルである{酢酸エステル{CH₃-CO-O-R}’}\ が生成する. 酢酸エステルがもつ{アセチル基{CH₃-CO -\ にちなんでアセチル化という. より一般には,\ {(酸無水物)+(アルコール)(エステル)+(カルボン酸)}\ となる. けん化  強塩基を用いた加水分解. 100\%反応が進行する. 混ぜたときは二層になるが, 徐々に溶けて一層(均一)になる. [0zh]   エステル} カルボン酸のナトリウム塩} アルコール まずエステルが加水分解する.     {R-COO-R}’+{H₂OR-COOH + R}'{- OH} 次にカルボン酸が塩基と中和反応する. {R-COOH + NaOH R-COONa + H₂O} この2つの反応式の両辺を足すと,\ けん化の反応式が得られる. {加水分解で生成したカルボン酸がどんどん中和して塩になっていく}ため,\ 逆反応は起こらない. ちなみに,\ けん化(鹸化)は石鹸の製法に由来する.  性質} 異性体のカルボン酸と比べて},沸点は低い(水素結合を作らない}).水に溶けにくいが,\ 有機溶媒にはよく溶ける.     分子量が小さいものは,\ 果実臭・芳香がある揮発性液体であることが多い.
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