formic-acetic-maleic-fumaric

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最も簡単なカルボン酸) \\ アルデヒド基}カルボキシ基}}}}   \textbf{構造}カルボキシ基}{アルデヒド基}をあわせ持つ.} \\[1zh]   \textbf{製法} ホルムアルデヒド}}(または\tメタノール}})を酸化}する. \\[.2zh]        \ce{CH3OH}\ \酸化}}]}\ \ \ce{HCHO}\ 酸化}}]}\ \ \textcolor{blue}{\ce{HCOOH}}} \\[.5zh]   \textbf{性質} \maru1\ \ \textbf{\textcolor{orange}{刺激臭}}のある\textbf{\textcolor{red}{弱酸性液体}}.\ 皮膚につくと水疱ができる.\ 蟻がもつ酸(\ruby{蟻}{{\scriptsize ギ}}酸). \\[.2zh]      \maru2\ \ \textbf{\textcolor{green}{アルデヒド基}}により,\ \textbf{\textcolor{red}{カルボン酸の中で唯一還元性をもつ}}. \\\\\\  \textbf{\textcolor{blue}{酢酸 \ce{CH3-COOH}}} \\[1zh]   \textbf{製法} \textbf{\textcolor{red}{アセトアルデヒド}}(または\textbf{\textcolor{red}{エタノール}}) の\textbf{\textcolor{cyan}{酸化}}. \\[.2zh]        \textbf{\ce{C2H5OH酸化}}]}\ \ \ce{CH3CHO}\ 酸化}}]}\ \ \textcolor{blue}{\ce{CH3COOH}}} \\[1zh]   \textbf{性質} {刺激臭}}のある\textbf{\textcolor{red}{弱酸性液体}}.\ 食酢中に含まれる. \\[.4zh]      \maru2\ \ 純粋なものは冬季に凝固}}し,\ \textbf{\textcolor{blue}{氷酢酸}}と呼ばれる(融点17℃). \\[2zh]  \textbf{\textcolor{blue}{無水酢酸\ \ \ce{(CH3CO)2O}}} \\[.5zh]   \textbf{製法} \textbf{\textcolor{cyan}{酢酸2分子}}から\textbf{\textcolor{purple}{\ce{P4O_{10}}}}によって\textbf{\textcolor{cyan}{脱水}}する. \\[.4zh]   \textbf{性質} \textbf{\textcolor{red}{\.{中}\.{性}の液体}}で, 水に難溶だが徐々に反応し, 酢酸になる. \\ 酢酸2分子}   無水酢酸}} \\\\\\  \textbf{\textcolor{blue}{マレイン酸とフマル酸 \ce{C2H2(COOH)2}}} (鎖式不飽和ジカルボン酸) \\[1zh] シス–トランス異性体 }}} \\ [-2.5zh] マレイン酸} (シス型)} フマル酸} (トランス型)} マレイン酸の分子内脱水}}} \\[-2.5zh] マレイン酸} (シス型)}    {無水マレイン酸}} \\\\\\ 「ギ酸は還元性をもつが,\ 銀鏡反応やフェーリング反応を示さない」と書いてある参考書もある. \\[.2zh] これは,\ 非常に限られた条件下でしか反応を示さないことに起因するようである. \\[.2zh] しかし,\ 以前センター試験で「フェーリング反応を示すカルボン酸\ →\ ギ酸」という問題が出された. \\[.2zh] 某予備校によって,\ センター側にこの解答は誤りではないかとの公開質問がなされた. \\[.2zh] これに対しセンター側が実際に実験を行って反応が出たため,\ 結局正解の扱いとなった. \\[.2zh] ここまでくると入試問題にすること自体が不適切であるとも思われる. \\[.2zh] もし問われた場合は,\ 銀鏡反応・フェーリング反応ともに陽性であると考えればよい. \\[1zh] %酢酸は2分子が会合状態で存在し,\ 分子量を測定すると2倍の値となる(水素結合). \\ %疎水性分子のようになるため,\ 無極性のベンゼンによく溶ける. \\ %シュウ酸\ce{(COOH)2} ジカルボン酸 還元性あり.\ ただし,\ 銀鏡反応やフェーリング反応は示さない. \\ %乳酸 光学異性体 \\ %\ce{HCOOH}をさらに酸化すると\ce{H2CO3}(炭酸)となり,\ \ce{CO2}と\ce{H2O}に分解. \\ マレイン酸とは異なり,\ フマル酸はカルボキシ基が離れているため,\ 脱水できない. \\[.2zh] 問題中で\ce{C4H4O4}\ という分子式を見かけた場合,\ ほぼマレイン酸かフマル酸と考えてよい. \\[.2zh] また,\ \ce{C4H4O4 C4H2O3}\ とあれば,\ 「マレイン酸\,}\,無水マレイン酸」である. \\[.2zh] \ce{C4H4O4}\,には,\ メチレンマロン酸\ce{H2C=C(COOH)2}\ という異性体もあるが重要ではない.