alkene-cycloalkane

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鎖式}\textcolor{cyan}{不飽和}炭化水素}(\textbf{\textcolor{red}{二重結合1個}}) \\[1zh]   \textbf{立体構造}C=C} とそれに結合する4つの原子まで(計6個)が同一平面上}}にある. \\[1zh]   \textbf{性質} C=C}のうちの1本の結合は弱い}}ため, \textbf{\textcolor{red}{付加反応}}しやすい. 臭素\ce{Br2}\,(赤褐色)が付加すると脱色}}される(不飽和結合の検出に利用}}).  \ce{Br2}\,(\textcolor[named]{BrickRed}{\bm{赤褐色}}) {無色})$ \\\\[1.5zh] シクロアルカン}} \textbf{\textcolor{magenta}{環式}\textcolor{cyan}{飽和}炭化水素}(\textbf{\textcolor{red}{環1個で,\ 全て単結合}}) \\[.5zh]   \textbf{性質}   \textbf{\textcolor{red}{アル\.{カ}ンと同じ反応性.}} \\\\[1zh] C_nH_{2n}}\,のアルケンとシクロアルカンの識別}} \\[.5zh] {臭素}(\textcolor[named]{BrickRed}{赤褐色})の\ 色が\textcolor{magenta}{消えた(不飽和結合が存在)}アルケン} \\ 色が\textcolor{cyan}{変化しない}        シクロアルカン} \ce{C_nH_{2n}}\,の異性体}} $(\ce{C}の数)\geqq3\,で異性体が存在する.$ \\[.5zh] C3H6}}}:\textbf{構造異性体2個(異性体2個)} \\ アルケン1個,\ シクロアルカン1個}} \\ \hline プロペン} シクロプロパン} 「\ce{C3H6}\,の異性体の数」は2個だが,\ 「\underline{アルケン}\ \ce{C3H6}\,の異性体の数」ならば1個である. \\[1zh] シクロアルカンはすべて単結合からなるため,\ 基本的にはアルカンと同じく安定している. \\[.2zh] しかし,\ \bm{三員環は不安定}で反応しやすい. \\[.2zh] 単結合の有機化合物は,\ \ce{C}を中心として正四面体構造(中心角109.5\Deg)をとるときに安定する. \\[.2zh] しかし,\ シクロプロパンの3つの\ce{C}の結合角は60\Deg\,(正三角形)と,\ 109.5\Deg よりもかなり小さい. \\[.2zh] この結果,\ ひずみが大きなくなり,\ 不安定になると考えられる. \\[.2zh] 一方,\ シクロペンタン\ce{C5H10}\,やシクロヘキサン\ce{C6H12}\,は安定した物質である. 炭化水素\,\ce{C4H8}\,の異性体の構造式と名称をすべて示せ.\ ただし,\ \ce{H}は示さなくてよい. \\ 最大炭素鎖41 — ブテン}} シス — 2 — ブテン}} トランス — 2 — ブテン最大炭素鎖3メチルプロペン環構造}シクロブタン}} メチルシクロプロパン まず\bm{不飽和度を確認}する.\ \ce{C}\,4個には最大2\times4+2=10\ 個の\ce{H}をつけることができる. \\[.2zh] \ce{H}\,8個は最大数よりも2個少ないから\bm{不飽和度は1}で,\ \bm{二重結合または環が1個}あるとわかる. \\[1zh] 主鎖が4個の異性体を考える.\ \ce{C-C-C-C}\ のうちの1つを二重結合にすればよい. \\[.2zh] \ce{C=C-C-C}と\ce{C-C=C-C}が考えられる.\ \ce{C-C-C=C}は裏返すと前者と一致する. \\[.2zh] \ce{C}\ 4個のアルケンをブテンといい,\ これに二重結合の位置番号を追加する. \\[1zh] さて,\ \bm{二重結合が端以外にある場合,\ 幾何異性体(立体異性体の1つ)の考慮を忘れてはならない.} \\[.2zh] 実際,\ 2\,\text{–}\,ブテン\ce{C-C=C-C}にはシス型とトランス型が存在する. \\[.2zh] シス型とトランス型を同一視しない場合は,\ その区別がつくように構造式を記述すること. \\[1zh] 主鎖が3個の異性体を考える.\ \ce{C}\,4個の構造は1通りで,\ どこを二重結合にするかも1通りしかない. \\[.2zh] 主鎖が3個であるから,\ \ce{C3H6}\,のプロペンを基準として命名する. \\[.2zh] 2番目の\ce{C}にメチル基,\ 1番目と2番目の\ce{C}が二重結合を作るから,\ 2\,\text{–}\,メチル\,\text{–}\,1\,\text{–}\,プロペンとなる. \\[.2zh] ただし,\ 2\,\text{–}\,プロペンはそもそも存在しないから,\ 「\,\text{–}\,1\,\text{–}\,」は普通省略する. \\[.2zh] 側鎖の位置も2しかありえないが,\ これは省略しない決まりである.\ 慣用名は\bm{イソブテン}である. \\[1zh] 次に環構造をもつ異性体を考える.\ このとき,\ \bm{多くの\ce{C}で1つの環を作るものから順に考えていく.} \\[.2zh] 4員環となるのは1通りで,\ シクロブタンである.\ また,\ 3員環となるのも1通りしかない. \\[.2zh] 分子式\ce{C3H6}\,のシクロアルカンであるシクロプロパンを基準にして命名する. \\[1zh] 異性体の数を答えるときは,\ 問題をよく読んで適切に答えなければならない. \\[.2zh] 「\bm{異性体の数は?}」   答え:\bm{6個}(立体異性体も考慮). \\[.2zh] 「\bm{構造異性体の数は?}」 答え:\bm{5個}(立体異性体を考慮しないので,\ シス型とトランス型は同一物). \\[.2zh] 「\bm{アルケンの異性体の数は?}」   答え:\bm{4個}. \\[.2zh] 「\bm{アルケンの構造異性体の数は?}」 答え:\bm{3個}. \\[.2zh] 「\bm{鎖式炭化水素の異性体の数は?}」 答え:\bm{4個}(環構造をもつものを含まない.\ 結局アルケン). \\[.2zh]