aldehyde-ketone

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異性体) \\[.5zh]   \textbf{\textcolor{cyan}{アルデヒド基 \ce{- CHO}}} を持つ化合物. 第一級アルコールの酸化}}で生成する. \\[1zh]   \textbf{性質} \maru1\ \ \textbf{\textcolor{red}{還元性}}(自身は酸化してカルボン酸)をもつ. \\[.2zh]       \ \ よって,\ 銀鏡反応}}を示し, \textbf{\textcolor{magenta}{フェーリング液を還元}}する. \\[1zh]     は親水性}}である. \\[.2zh]      炭素が少ない(低級)アルデヒドは水によく溶ける}(\textcolor{red}{中性}).} \\\\ アルデヒド}} \\ ケトン\ \ \ce{R-CO-R$’$}}} (アルデヒドの異性体) \\[.5zh]   \textbf{\textcolor{cyan}{ケトン基(カルボニル基) \ce{- CO -} に炭化水素基が2個結合}}した化合物. \\[.2zh]  第二級アルコールの酸化}}で生成する. \\[1zh]   \textbf{性質} \maru1\ \ \underline{アルデヒドとは異なり}, \textbf{\textcolor{red}{還元性はない}.} \\[.5zh]      \maru2\ \ \textbf{\textcolor{red}{ケトン基は親水性}}である. \\[.1zh]       \ \ よって,\ \textbf{\textcolor{cyan}{炭素が少ない(低級)ケトンは水によく溶ける}(\textcolor{red}{中性}).} \\\\\\ カルボニル基\ce{- CO -}をもつ化合物の総称を\bm{カルボニル化合物}という. \\[.2zh] アルデヒドやケトンはカルボニル化合物の一種である. \\[1zh] \bm{アルデヒドの名称}は,\ 炭素数が同じアルカンの語尾(\text{-e})をアール(\text{-al})に変える. \\[.2zh]   \rei\ \ \ce{CH4}\ (メタン)\ \ce{CH3-CHO}\ (メタナール) \\[.4zh] しかし,\ 代表的なものは慣用名で呼ばれるので暗記する(酸化して得られるカルボン酸の名称に由来). \\[.2zh]   \rei\ \ \bm{\ce{H-CHO}}\ (\bm{ホルムアルデヒド};\text{\textbf{form}aldehyde}) \hspace{.8zw}← \ce{H-COOH}\ (ギ酸;\text{\textbf{form}ic acid}) \\[.2zh]   \rei\ \ \bm{\ce{CH3-CHO}}\ (\bm{アセトアルデヒド};\text{\textbf{acet}aldehyde}) ← \ce{CH3-COOH}\ (酢酸;\text{\textbf{acet}ic acid}) \\[.2zh]   \rei\ \ \bm{\ce{C2H5-CHO}}\ (\bm{プロピオンアルデヒド};\text{\textbf{propion}aldehyde}) \\[.2zh]     \ \ ↑ \ce{C2H5-COOH}\ (プロピオン酸;\text{\textbf{propion}ic acid}) \\[1zh] \bm{ケトンの名称}は炭素数が同じアルカンの語尾(\text{-e})をオン(\text{-one})に変え,\ ケトン基の位置番号を示す. \\[.2zh]   \rei\ \ \ce{C3H8}\ (プロパン)\ \ce{CH3-CO-CH3}\ (2\,\text{–}\,プロパノン) \\[.2zh] ただし,\ エーテルと同じ要領で\ \ce{CH3-CO-CH3}\ (ジメチルケトン)\ などと呼ぶほうがわかりやすい. \\[.2zh] また,\ \ce{CH3-CO-CH3}\ のみ,\ 通常は\bm{アセトン}という慣用名で呼ばれる. \\[1.5zh] \bm{銀鏡反応} \bm{アンモニア性硝酸銀水溶液}にアルデヒドを加えると,\ \ce{Ag+}が還元されて\bm{\ce{Ag}\,が析出}する. \\[.2zh]        \ce{R-CHO + 2[Ag(NH3)2]+ + H2O R-COO- + 2Ag + NH3 + 3NH4+} \\[1zh] \bm{フェーリング反応} \bm{\textcolor{blue}{フェーリング液(\ce{Cu^2+}を含む深青色溶液)}}にアルデヒドを加える. \\[.2zh]          \ \ すると,\ \ce{Cu^2+}(\mathRM{I\hspace{-.1em}I})が還元されて\bm{\textcolor{red}{酸化銅(\mathRM{I})\ce{Cu2O}の赤色沈殿}}を生成する. \\[.2zh]          \   \ce{R-CHO + 2Cu^2+ + 5OH- R-COO- + Cu2O v} (\bm{\textcolor{red}{赤}}) + \ce{3H2O} \\[1zh] \ce{C=O}結合は極性が大きいため,\ \ce{C=O}の\ce{O}と水分子の\ce{H}は容易に水素結合する. \\[.2zh] よって,\ \ce{C}が少ないカルボニル化合物は水によく溶ける. 検出反応ヨードホルム反応}} \\[.5zh]    下に示した構造をもつ化合物に,\ \textbf{\textcolor{red}{I\ce{_2}と\ce{NaOH}水溶液}}を加えて温める. \\[.2zh]    すると, \textbf{\textcolor{red}{ヨードホルム \ce{CH}I\ce{_3}}\,(特有の臭いを持つ\黄色結晶})}が生成する. \H} or 炭化水素}}) \\   アルデヒド基の検出}}  \textbf{\textcolor{red}{銀鏡反応}}または\textbf{\textcolor{red}{フェーリング液の還元}}. \bm{\ce{R}が\ce{H}または炭化水素}である場合にヨードホルム反応を示す. \\[.2zh] よって,\ 酢酸\,\ce{CH3-CO-OH}\ (\ce{R}=\ce{OH})\ などはヨードホルム反応を示さない. \\[.2zh] アセチル基\ce{CH3-CO -}をもつことだけでヨードホルム反応を示すと即断してはならない. \\[1zh] %\ce{CH3COCH3 + 3}\mathRM{I}\ce{_2 + \ce{_3 v + CH3COONa + 3Na}\mathRM{I} + \ce{3H2O} \\ ヨードホルム反応を示す構造の根幹は\,\ce{CH3-CO-R}\,のほうであるが,\ ヨウ素\,\mathRM{I}\ce{_2}\ は酸化力をもつ. \\[.2zh] よって,\ 酸化して\ce{CH3-CO-R}になる\ce{CH3-CH(OH)-R}\ もヨードホルム反応を示す. \\[.2zh] 結局,\ \bm{ケトンの一部や第二級アルコールの一部がヨードホルム反応を示す}ことになる. \\[1zh] ただし,\ \ce{R}=\ce{H}のときだけは特殊である. \\[.2zh] \ce{CH3-CO-H}は,\ \bm{アセトアルデヒド\ \ce{CH3-CHO}}\ (反応を示す\bm{唯一のアルデヒド})である. \\[.2zh] \ce{CH3-CH(OH)-H}は,\ \bm{エタノール\ \ce{CH3-CH2-OH}}\ (反応を示す\bm{唯一の第一級アルコール})である. \\[1zh] ヨードホルム反応では,\ ヨードホルムの他に\bm{カルボン酸塩とヨウ化ナトリウムと水}が生成する. \\[.2zh]  \ce{CH3-CO-R + 3}\mathRM{I}\ce{_2 + 4NaOH CH}\mathRM{I}\ce{_3 + R-COONa + 3Na}\mathRM{I}+\ce{3H2O} \\[.2zh]  \ce{CH3-CH(OH)-R + 4}\mathRM{I}\ce{_2 + 6NaOH\ce{_3 + R-COONa + 5Na}\mathRM{I}+\ce{5H2O} \\[.2zh] なお,\ ヨードホルムはメタン\ce{CH4}\,の3個の\ce{H}が\mathRM{I}で置換された物質トリヨードメタンである. \textbf{\ce{Cu2O}}\ (\textbf{\textcolor{red}{赤色沈殿}}) \\ \\  \textbf{\textcolor{blue}{主要アルコールの酸化の系統図}} \\\\ ギ酸酢酸} メタノール・エタノールは第一級アルコール,\ 2\,\text{–}\,プロパノールは第二級アルコールである. \\[.2zh] 以上の酸化系統図で特に注目すべきは次の2点である. \\[.2zh] \bm{カルボン酸の中でギ酸のみがアルデヒド基をもつ}(還元性をもつ). \\[.2zh] \bm{エタノール・アセトアルデヒド・2\,\text{–}\,プロパノール・アセトン}はヨードホルム反応を示す代表. \\[.2zh] 毎回構造を考えるのは時間がかかるし間違えやすいので,\ この4つに関しては暗記を推奨したい.