acetylene

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アルキン}} \textbf{\textcolor{magenta}{鎖式}\textcolor{cyan}{不飽和}炭化水素 (\textcolor{red}{三重結合1個})} \\[1zh]   \textbf{立体構造とそれに結合する2つの原子まで(計4個)が同一直線上}}$にある. のうちの2本の結合は弱い}}$ため,\ \textbf{\textcolor{red}{2回付加反応}}が起こる. \\\\\\ アセチレン \ce{C2H2}}} (最も基本的なアルキン) \\[1zh]   \textbf{立体構造} \textbf{\textcolor{red}{4つの原子がすべて同一直線上}}にある. \\\\   \textbf{製法} {炭化カルシウム(カーバイド)}}に\textbf{\textcolor{cyan}{水}}を加える. \\[.2zh]       {\boldmath $\ce{CaC2 + 2H2O Ca(OH)2} + \textcolor{red}{\ce{C2H2 ^}}$} \\\\\\ アセチレンの誘導体}} \\ [-5zh] アセチレン}} 1,2 — ジブロモエチレン}} \\ (\ce{CHBr=CHBr}) 1,2 — ジクロロエチレン}} \\ (\ce{CHCl=CHCl}) 1,1,2,2 — テトラクロロエタン}} \\ (\ce{CHCl2-CHCl2}) エタン}} \\ (\ce{C2H6}) エチレン}} \\ (\ce{C2H4}) アクリロニトリル}} \\ (\ce{CH2=CH-CN}) 酢酸ビニル}} \\ (\ce{CH3COOCH=CH2}) ビニルアルコール}} \\ (\ce{CH2=CH-OH};\textbf{\textcolor{red}{不安定}}) アセトアルデヒド}} \\ CH3-CHO}) 塩化ビニル}} \\ (\ce{CH2=CHCl}) 1,1 — ジクロロエタン}} \\ 主生成物};\ce{CH3-CHCl2}) 1,2 — ジクロロエタン}} \\ 副生成物};\ce{CH2Cl-CH2Cl}) HCl}付加}酢酸\ce{CH3COOH}付加}Br2}付加Cl2}付加}H2O}付加}}異性化}}}}シアン化水素\ce{HCN}付加}}}>\X\Y \ce{HCl}付加}} \Put\U[s]{\textcolor{green}{マルコフニコフ則}} \Put{(1.8,21.3)}[s]{\textbf{\textcolor{red}{臭素水(赤褐色)}を脱色}} \Put{(-7.2,6.75)}[e]{\textcolor{purple}{触媒:\ce{Pt},\ \ce{Ni}}} \Put{(-6.8,11.8)}[e]{\textcolor{purple}{触媒}} \Put{(-6.8,11.3)}[e]{\textcolor{purple}{\ce{Pt},\ \ce{Ni}}} \Put{(-.8,11.8)}[e]{\textcolor{purple}{触媒:\ce{HgSO4}}} アセチレンの検出}} \\[.5zh]   \textbf{\textcolor{cyan}{\ce{Ag+}や\ce{Cu+}}}と\textbf{\textcolor{red}{アセチリドという沈殿}}を作る. \\[.5zh]    $\bm{\ce{H-C#C-H [Ag(NH3)2]+}][アンモニア性硝酸銀溶液]} \textcolor{red}{\ce{Ag-C#C-Ag v}}\ (白) (\textcolor[named]{ForestGreen}{銀アセチリド})}$ \\[.5zh]    $\bm{\ce{H-C#C-H{[Cu(NH3)2]+}][アンモニア性塩化銅(\text{I})溶液]} \textcolor{red}{\ce{Cu-C#C-Cu v}}\ (\textcolor[named]{BrickRed}{赤褐}) (\textcolor[named]{ForestGreen}{銅(\text{I})アセチリド})}$ \\\\\\  \textbf{\textcolor{blue}{アセチレンの3分子重合}} \\   \textbf{\textcolor{red}{ベンゼン\hspace{-.3zw}{\changeunitlength{0.04pt}\parbox[c]{2zw}{\bzdrv{}}}\ \ (\ce{C6H6})}}が生成する.  {\boldmath $\ce{3CH#CH \textcolor{red}{\ce{C6H6}}$} \\\\\\  \textcolor{blue}{\textbf{エタン \ce{C2H6}・エチレン \ce{C2H4}・アセチレン \ce{C2H2} の燃焼時のすすと光}} \\[.8zh] \centerline{{\large {\boldmath $アセチレン\ce{C2H2}\ エチレン\ce{C2H4}\ \textcolor{red}{>}\ エタン\ce{C2H6}$}}} \\[.8zh]   \textbf{\textcolor{red}{分子中の\ce{C}の割合が大きいほどすすが多く,\ 強い光を出す.}} \\   アセチレンを十分な酸素で完全燃焼させると,\ \textbf{\textcolor{magenta}{酸素アセチレン炎}(3000℃)}が得られる. \\\\\\ \centerline{{\small $\left[\textcolor{brown}{\begin{array}{l} 製法 \ce{CaC2}\,は,\ アセチレン化カルシウムやカルシウムアセチリドなどともいう. \\[.2zh]    \bm{無機物から有機物を作り出す}という意味で重要な反応である. \\[1zh] アセチレンの誘導体の最大のポイントは\ce{H2O}の付加である. \\[.2zh] \bm{一旦ビニルアルコールができるが,\ 直ちに異性化し,\ アセトアルデヒド}(←これを答える)となる. \\[.2zh] 一般に,\ \ce{C=C}に\ce{OH}が直結した構造をもつ化合物(エノール型)は不安定である. \\[.2zh] 直ちにカルボニル化合物(ケト型)に異性化する(\bm{ケト・エノール互変異性}). \\[.2zh] また,\ \ce{CH2=CH-CN}を\bm{シアン化ビニル(慣用名:アクリロニトリル)}という. \\[1zh] \bm{マルコフニコフ則 \ce{H}の結合数が多い\ce{C}に新たな\ce{H}が結合しやすい.} \\[.2zh]          \,よって,\ \ce{HCl}を2個付加させたとき,\ 1,1-ジクロロエタンが主生成物となる. \\[1zh] \ce{- C#C-H}は,\ \ce{H+}が電離しやすいという非常に弱い酸としての性質をもつ. \\[.2zh] そのため,\ 塩基性溶液中では金属イオンで置換されやすい. \\[.2zh] アセチレンの\ce{H}が金属原子で置換された化合物の総称を\bm{アセチリド}(重金属のものは爆発性)という. \\[.2zh]   \ce{HC#CH + 2[Ag(NH3)2]+ Ag-C#C-Ag v + 2NH4+ + 2NH3} \\[1zh] 酸素アセチレン炎は\bm{溶接}などに利用される. %そのため,\ 塩基性溶液中で中和されやすい. \\ %触媒\ce{Hg^2+}でビニルアルコール \\ %「触媒として硫酸水銀(II)\ce{HgSO4}を含む希硫酸中にアセチレンを通じる」=\ce{H2O}付加