phenol

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性質} \maru1\ \ \textbf{白色\textcolor{red}{固体}}で,\ 水にごくわずか溶けて\弱い酸性}}を示す. \\[.3zh]     \maru2\ \ 有毒で\textbf{\textcolor{red}{皮膚を侵す}}. \\[.3zh]     \maru3\ \ 消毒・殺菌作用があり,\ 医薬品, 染料などの原料として用いられる. \\\\[1zh]  {臭素化とニトロ化}} 臭素水}}と反応してトリブロモフェノール}}白色沈殿}})が生じる.\\[.3zh]  濃硝酸}}(触媒 \濃硫酸}})を加えて加熱すると, \ニトロ化}}してピクリン酸}}が生じる. \\\\   トリブロモフェノール ピクリン酸Br2ニトロ化}濃硝酸}臭素化 \ce{OH}基は,\ \bm{オルト-パラ配向性}である. \\[.2zh] ピクリン酸(トリニトロフェノール)はフェノール類であるが,\ \bm{強酸}である. \\[.2zh] また,\ \bm{塩化鉄\ce{FeCl3}\,水溶液で呈色しない.}\ 黄色結晶で,\ 爆発性がある. フェノールの4大製法}}$ \\[1zh] クロロベンゼンの加水分解}}(ナトリウムフェノキシドを経由)クロロベンゼン 弱酸の遊離}加水分解}塩素化高温・高圧{CO2}Cl2}} (触媒{Fe}})}}} ベンゼンスルホン酸ナトリウムのアルカリ融解}}(ナトリウムフェノキシドを経由) ベンゼンスルホン酸ナトリウムナトリウムフェノキシド弱酸の遊離アルカリ融解}スルホン化中和NaOH}\,(固)濃硫酸}クメン法}}\ (工業的) (\textcolor{blue}{アセトンの製法}) クメンヒドロペルオキシドCH3-CO-CH3}}} \\ アセトンプロペンに付加}酸化}CH2=CH-CH3{希硫酸}}}} 塩化ベンゼンジアゾニウムの加水分解}} {\small (詳細はアニリンの誘導体)}