system-separation

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抽出}}  溶媒に対する溶解度の差}}を利用して, \textbf{混合物を分離}する操作. \\[1zh]  {原理\maru1}} 中和反応}}を利用し,\ 酸性化合物}・\textcolor{blue}{塩基性化合物}・\textcolor{purple}{中性化合物}}の3つに分離する. \\      有機化合物は水に溶けにくいが, 中和して\塩になると水に溶け}}, 水層}}に移動する. \\      中性化合物}}は最後までエーテル層}}に残る. \\[1zh]  原理\maru2}} カルボン酸とフェノール類}}を,\ その\textbf{\textcolor{red}{間の強さの酸である炭酸}}を利用して分離する. \\      酸の強さは  $\bm{塩酸,\ 硫酸\ カルボン酸}炭酸}\ 安息香酸}フェノール}酸性アニリン}}塩基性}ニトロベンゼン}エーテル層}水層}}塩基性化合物}が中和}}} NaHCO3CO2}\,の遊離酸性化合物}が分留弱塩基の遊離}}} 弱酸の遊離}}}} 分離の手順は1つではなく,\ 上に示したパターンはあくまでも一例にすぎない. \\[.2zh] ただし,\ どんな手順を取るにせよ,\ 2つの原理を用いて分離することに変わりはない. \\[1zh] 最初に酸\ce{HCl}を加えると,\ 塩基性化合物のみが中和して塩となる. \\[.2zh] つまり,\ アニリンがアニリン塩酸塩となり,\ 水層に移動する. \ce{C6H5-NH2 + HCl C6H5-NH3Cl} \\[.2zh] さらに強塩基\ce{NaOH}を加えると,\ 再びアニリンとなりエーテル層に戻る(弱塩基の遊離). \\[.2zh]   \bm{(弱塩基の塩)+(強塩基)}(強塩基の塩)+(弱塩基)} \\[.2zh]   \ce{C6H5-NH3^+Cl^- + NaOH NaCl + C6H5-NH2 + H2O} \\[1zh] \ce{HCl}を加えてエーテル層に残ったものに,\ \ce{NaHCO3}\,(炭酸塩)を加える. \\[.2zh] すると,\ \bm{より強い酸であるカルボン酸と反応し,\ より弱い酸である\ce{CO2}\,が遊離}する(弱酸の遊離). \\[.2zh] 同時に,\ カルボン酸の塩である安息香酸ナトリウムが生成し,\ 水層に移動する. \\[.2zh]   \bm{(弱酸の塩)+(強酸)(強酸の塩)+(弱酸)} \\[.2zh]   \ce{NaHCO3 + C6H5-COOH -C6H5-COONa + CO2 + H2O} \\[.2zh] さらに強酸\ce{HCl}を加えると,\ 再びカルボン酸となりエーテル層に戻る(弱酸の遊離). \\[.2zh]   \ce{C6H5-COONa + HCl NaCl + C6H5-COOH} \\[.2zh] なお,\ 炭酸塩だからといって \ce{Na2CO3}\,を加えたとしても,\ 次のような理由で分離できない. \\[.2zh] 炭酸は二段階で電離し,\ その強さは \ce{H2CO3}\,(第1電離)フェノール\ce{HCO3-}\,(第2電離)\ である. \\[.2zh] よって,\ 炭酸塩\,\ce{Na2CO3}\,はフェノールとも反応してしまい,\ より弱い酸\ \ce{HCO3-}\,を遊離する. \\[.2zh]   \ce{Na2CO3 + C6H5-OH C6H5-ONa + NaHCO3} \\[1zh] 残りの混合物に,\ 塩基\ce{NaOH}を加えると,\ 酸性化合物のフェノールのみが塩となって水層に移動する. \\[.2zh] さらにフェノールより強い酸を加えると,\ 再びフェノールとなりエーテル層に戻る(弱酸の遊離). \\[.2zh]   \ce{C6H5-ONa + HCl NaCl + C6H5-OH} \\[1zh] エーテル層に残った中性化合物は,\ \bm{沸点の違いを利用}して分離する(\bm{分留}). \\[.2zh] ニトロベンゼン(\ce{C6H5-NO2})の沸点は211℃,\ トルエン(\ce{C6H5-CH3})の沸点は110℃である. \\[1zh] \ce{HCl}を加えてアニリンを分離した後,\ \ce{NaHCO3}\,ではなく\ce{NaOH}を加えるパターンを考える. \\[.2zh] カルボン酸とフェノールの両方が中和して塩となり,\ 水層に移動する. \\[.2zh] つまり,\ カルボン酸の塩\ce{C6H5-COONa}\,とフェノールの塩\ce{C6H5-ONa}\,が水層に共存する. \\[.2zh] \bm{酸\ce{CO2}\,を加える}と,\ より弱い酸であるフェノールのみが遊離し,\ エーテル層に戻る(弱酸の遊離). \\[.2zh]   \ce{C6H5-ONa + CO2 + H2O NaHCO3 + C6H5-OH} \\[.2zh] \bm{2つの酸を分離するために,\ 間の強さの炭酸の\dot{塩}\,\ce{NaHCO3}\,を加えた}のが先のパターンである. \\[.2zh] \bm{2つの酸の\dot{塩}を分離するために,\ 間の強さの酸\ce{CO2}\,を加える}のがこのパターンである. \\[.2zh] この違いを理解するためにも,\ 弱酸の遊離反応についてきちんと学習しておいてほしい.