benzene

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構造} \6個の炭素原子が正六角形に結合}}した特殊構造. \\[.2zh]      炭素間の結合はすべて1.5重結合\,(等価)}}である. \\[.5zh]    12個全ての原子が同一平面上}}にある. \\[-.5zh]     \maru3\ \ \ce{C}や\ce{H}を全て省略し     不飽和度は4}}である. \\\\ 芳香のある無色揮発性液体}}.\ 引火性あり.\ 有毒.\ 水よりも軽く,\ 水に浮く. \\[.4zh]     \maru2\ \ 水とは混ざらないが,\ 有機化合物をよく溶かす(\textbf{\textcolor{red}{有機溶媒}}として利用). \\[.4zh]     \maru3\ \ 分子中の\ce{C}の割合が大きいため,\ 燃焼時に多量のすす}}を出す. \\\\  \textbf{反応} {置換反応}:起こりやすい.} \\[.4zh]    付加反応}:\textcolor{orange}{高エネルギー下}で無理矢理起こせる.}\ \ (\textcolor[named]{ForestGreen}{構造が平面から立体に変化}) ベンゼンは,\ 便宜上右上のような構造式で表されるが,\ これは実際の構造ではない. \\[.2zh] 実際には炭素原子間の結合は単結合でも二重結合でもなく,\ 完全に等価(1.5重結合)で区別できない. \\[.2zh] そのため,\ 通常は\ce{C}も\ce{H}も省略した\bm{骨格表示}が用いられる. \\[.2zh] 炭素原子間の結合距離は,\ 単結合と二重結合の中間の値であり,\ 完全な正六角形をなす. \\[.2zh] \bm{単結合\ ベンゼンの炭素間結合(1.5重結合)二重結合\ 三重結合} \\[1zh] 炭素原子が6個のアルカンの水素原子の数は,\ 2\times6+2=14\,個である. (\ce{C6H14}\ ヘキサン) \\[.2zh] よって,\ ベンゼンの水素原子の数は最大数よりも8個少なく,\ 不飽和度は4となる. \\[.2zh] 1.5重結合6つ(二重結合3つ)の不飽和度3に,\ 環1つの不飽和度1が加わるためである. \\[1zh] ベンゼンは非常に\bm{安定性の高い物質}である. \\[.2zh] ベンゼン環を壊さない置換は起こりやすいが,\ 付加反応はベンゼン環が壊れるため起こりにくい. ベンゼンの誘導体}} \\[-1zh] アセチレン}} \ベンゼン}} ベンゼンスルホン酸}} クロロベンゼン}} \ブロモベンゼン}} \ニトロベンゼン}} トルエン}} 1,\,2,\,3,\,4,\,5,\,6\,–\,ヘキサクロロシクロヘキサン}} \\ {\small (ベンゼンヘキサクロリド BHC)} シクロヘキサン}} 高温・高圧ニトロ化}濃硝酸} スルホン化濃硫酸}{加熱ハロゲン化紫外線}置換反応付加反応}}} 3分子重合}アルキル化}触媒\ \bm{ニトロ化・スルホン化}は,\ 酸の\ce{OH}とベンゼンの\ce{H}が\ce{H2O}として脱離する. \\[.2zh] 硝酸\ce{HNO3}\,と硫酸\ce{H2SO4}\,をそれぞれ\ce{HO-NO2},\ \ce{HO-SO3H}\,と表現するとわかりやすい. \\[.2zh]   ニトロ化 \ce{C6H5-H + HO-NO2 C6H5-NO2 + H2O} \\[.2zh]  スルホン化 \ce{C6H5-H + HO-SO3H C6H5-SO3H + H2O} \\[.2zh] ニトロ化するときに使われる濃硝酸と濃硫酸の混合物を\bm{混酸}という. \\[1zh] \bm{アルキル化} \ce{AlCl3}\,を触媒として,\ ハロゲン化アルキルを反応させてアルキルベンゼンを得る. \\[.2zh]  \ce{C6H5-H + Cl-CH3 C6H5-CH3 + HCl} \\[1zh] 付加してできたシクロヘキサンの環は,\ もはやベンゼン環ではなく,\ \bm{立体的な環構造}をとっている. \\[1zh] ニトロベンゼン\ce{C6H5-NO2}\,の性質 \textbf{淡黄色の中性液体}.\ \textbf{水より密度が大きい}ため,\ 底部にたまる.