ペプチドとその異性体

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アミノ酸同士は,\ {- COOH}基と{- NH₂}基の間で脱水縮合して結合する. すると,\ アミド結合{- CO-NH -}をもつ物質が生じる.{アミノ酸同士のアミド結合をペプチド結合といい,\ ペプチド結合をもつ物質をペプチドという.} 脱水縮合 ジペプチド  アミノ酸2分子が結合してできたペプチド. トリペプチド アミノ酸3分子が結合してできたペプチド. ポリペプチド 多数のアミノ酸分子が結合してできたペプチド. さて,\ グリシンとアラニンからなるペプチドの異性体について考える. グリシン1分子とアラニン1分子からなるジペプチドの異性体グリシルアラニン(Gly-Ala)アラニルグリシン(Ala-Gly) グリシンの{COOH}基とアラニンの{NH₂}基が脱水縮合するとグリシルアラニンができる. アラニンの{COOH}基とグリシンの{NH₂}基が脱水縮合するとアラニルグリシンができる. 不斉炭素原子{C}*}が1個あるから,\ それぞれ2種類の光学異性体が存在する. 結局,\ このジペプチドの異性体は,\ 構造異性体が2種類,\ 光学異性体を含めて4種類ある. ペプチドは,\ {N}末端({NH₂}の残った側)が左側,\ {C}末端({COOH}の残った側)が右側で書くことが多い. ペプチドの名称は,\ {N}末端から{C}末端への順で語尾を-ine}から-yl}に変えて呼ぶ. ここで示したように,\ Gly-AlaとAla-Gly}\ が同一物ではないことに注意. グリシン1分子とアラニン2分子からなるトリペプチドの異性体グリシルアラニルアラニン(Gly-Ala-Ala)アラニルグリシルアラニン(Ala-Gly-Ala)アラニルアラニルグリシン(Ala-Ala-Gly) 構造異性体が3種類あり,\ それぞれ2個の不斉炭素原子{C}*}をもつ. よって,\ それぞれ$2²=4$種類の光学異性体が存在する. 結局,\ このトリペプチドの異性体は,\ 構造異性体が3種類,\ 光学異性体を含めて12種類ある.

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