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ポリアミド系繊維(ナイロン)}}アミド結合\ce{- CO-NH -}}}の繰り返しによる高分子) ナイロン66(6,\,6\,–\,ナイロン)}} \\
{ヘキサメチレンジアミンアジピン酸アミド結合{縮合重合}
\textbf{特徴} 天然の絹に似た肌触りや光沢をもつ世界初の合成繊維. \\[.1zh] 高強度,\ 高弾力性,\ 耐摩耗性,\ 耐薬品性がある. \\[.8zh] \textbf{用途} 衣類,\ ロープ,\ 歯ブラシ. \実験室での合成手順}} {アジピン酸ジクロリド}}を有機溶媒(ベンゼンやヘキサンなど)に溶かす. \\[.5zh] \maru2\ \ 別のビーカーに水を入れ,\ 水酸化ナトリウムとヘキサメチレンジアミンを溶かす. \\[.5zh] \maru3\ \ 一方の溶液を他方のビーカーにガラス棒を伝わらせて静かに加える. \\[.5zh] \maru4\ \ 境界面にできるナイロン66の薄膜をピンセットで引き上げ,\ 試験管などで巻き取る.
6個(ヘキサ)のメチレン基(\ce{- CH2 -})と2個(ジ)のアミノ基(\ce{- NH2}). \\[.2zh] ナイロン66の6,\ 6は,\ ヘキサメチレンジアミンとアジピン酸の炭素数である. \\[.2zh] ナイロン66は,\ 繰り返し単位一つあたり,\ 2個のアミド結合をもつ. \\[.2zh] 分子間の\ce{NH}と\ce{CO}との間で多くの\bm{水素結合}を作るため,\ 強固な繊維となる. \\[.2zh] ナイロンは,\ 昔はデュポン社(米)の登録商標であったが,\ やがてポリアミド系繊維の総称となった. \\[1zh] 天然繊維の絹は,\ タンパク質からなる高分子である. \\[.2zh] また,\ タンパク質はペプチド結合(アミド結合の一種)をもつ. \\[.2zh] よって,\ 同じアミド結合をもつナイロンは絹と似た性質をもつ. \\[1zh] アジピン酸ジクロリドはアジピン酸よりも反応性が大きいため,\ 加熱や加圧が不要になる. \\[.2zh] 比重が1より大きい有機溶媒を用いるときは,\ \maru1のビーカーに\maru2を注ぐ(上が水層,\ 下が有機層). \\[.2zh] 比重が1より小さい有機溶媒を用いるときは,\ \maru2のビーカーに\maru1を注ぐ(上が有機層,\ 下が水層). \\[.2zh] アジピン酸ジクロリドとの重合反応では,\ \ce{H2O}ではなく\ce{HCl}が生成する. \\[.2zh] 塩基(水酸化ナトリウムまたは炭酸ナトリウム)を加え,\ \ce{HCl}を中和して反応系から取り除く. \\[.2zh] 平衡が右に移動するから,\ ナイロン66の生成が促進される(ルシャトリエの原理). \\[.2zh] 2つの溶液の境界における縮合重合を界面重合}}という.
ナイロン6(6-ナイロン,カプロラクタム{開環重合}] \ce{C}\,6個をもつ直鎖カルボン酸\ \ce{CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH}\ の慣用名を\bm{カプロン酸}という. \\[.2zh] 1分子中にカルボキシ基\ \ce{- COOH}\ とアミノ基\ \ce{- NH2}\ を合わせもつ化合物をアミノ酸という. \\[.2zh] カルボキシ基から近い順に,\ 炭素を\ \alpha,\ \beta,\ \gamma,\ \delta,\ \varepsilon\,(イプシロン)位とする. \\[.2zh] \ce{H2N-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH}は,\ \varepsilon\,位にアミノ基をもつ\ \bm{\varepsilon\,\textbf{–}\,アミノカプロン酸}である. \\[.2zh] 環状のアミド結合をもつ化合物を\bm{ラクタム}という. \\[.2zh] \varepsilon\,\text{–}\,アミノカプロン酸からできるラクタムカプロラクタム}というわけである. \\[.2zh] ナイロン6はナイロン66と同様の脂肪族ポリアミドであり,\ 性質・用途も類似している.
{ポリ–\,$\bm{p}$\,–フェニレンテレフタルアミド(代表的なアラミド繊維)}} \p-フェニレンジアミン}}
{テレフタル酸ジクロリド}{ポリ-p-フェニレンテレフタルアミド(ケブラー)
\textbf{特徴} 超高強度,\ 超高弾力性,\ 耐熱性. \\[.2zh] \textbf{用途} 消防服,\ 防弾チョッキ,\ 安全手袋.
脂肪族ポリアミドであるナイロンと区別するため,\ 芳香族ポリアミドを\bm{アラミド}と名付けた. \\[.2zh] ケブラーはデュポン社(米)の登録商標である.
{ポリエステル系繊維}}(エステル結合\ce{- COO -}}}の繰り返しによる高分子) \\\\
[{ポリエチレンテレフタラート(PET)}}
{ポリエチレンテレフタラート(PET)
\textbf{特徴} 親水基をもたないため,\ 吸湿性が低い(速乾性が高い). \\[.2zh] 硬くてしわになりにくい,\ 耐熱性,\ 耐摩耗性. \\[.5zh] \textbf{用途} 合成繊維として衣類(フリース),\ 合成樹脂としてペットボトル,\ 包装フィルム.
同じ合成高分子化合物でも,\ 樹脂状に加工すると合成樹脂,\ 繊維状に加工すると合成繊維となる.
{アクリル繊維}} \アクリロニトリル}}
{付加重合}}]}
ポリアクリロニトリル(PAN){特徴} 軽い,\ 軟らかい,\ 保湿性,\ 羊毛に類似,\ 燃焼で有毒なシアン化水素\ce{HCN}が発生. \\[.2zh] \textbf{用途} セーター,\ 毛布,\ カーペット. \\\\
\ \ \,PANを高温で処理すると,\ ほぼ炭素だけの\textbf{\textcolor{blue}{炭素繊維}}(カーボンファイバー)になる. \\[.5zh] \textbf{特徴} 高強度・高弾性・耐熱性・耐薬品性. \\[.2zh] \textbf{用途} ゴルフクラブ,\ テニスラケット,\ 釣り竿, 飛行機の翼.
\text{PAN}単独では染色性が悪いため,\ アクリル酸メチルや酢酸ビニルなどと共重合させることが多い. \\[.2zh] 塩化ビニルや塩化ビニリデンと共重合させたものは\bm{アクリル\dot{系}繊維}と呼ばれる. \\[.2zh] 難燃性が高いことが大きな特徴であり,\ カーテンやカーペットに用いられる. \\[.2zh] なお,\ アクリル樹脂は\text{PAN}ではなく,\ ポリメタクリル酸メチル(\text{PMMA})のことである.
以下の問いに整数値で答えよ. $\ce{C}=12,\ \ce{H}=1.0,\ \ce{N}=14,\ \ce{O}=16$ \\[1zh] \hspace{.5zw} (1)\ \ 分子量$3.0\times10^4$のナイロン66分子1個に含まれるアミド結合は何個か. \\[.8zh] \hspace{.5zw} (2)\ \ ポリエチレンテレフタレート1.0\,kgを合成するときに必要なテレフタル酸の \\[.2zh] \ \ 質量を求めよ. \\[.8zh] \hspace{.5zw} (3)\ \ 100\,gのテレフタル酸と100\,gのエチレングリコールを完全に反応させてポリエ \\[.2zh] チレンテレフタレートを合成したときに発生する水の質量を求めよ. \\
(1)\ \ $重合度\ \bunsuu{3.0\times10^4}{226}\ より,\ 分子1個中のアミド結合は \textcolor{red}{\bunsuu{3.0\times10^4}{226}\times2}\kinzi\bm{265個}$ \\\\[1zh] (2)\ \ 重合度を$n$とすると,\ ポリエチレンテレフタレート1.0\,kgの物質量は $\bunsuu{1000}{192n}$\,mol \\[.5zh] \phantom{ (2)}\ \ 重合度$n$のポリエチレンテレフタレート1\,molは,\ $n$\,molのテレフタル酸から作られる. \\[.5zh] \phantom{ (2)}\ \ 必要なテレフタル酸の質量は 
(3)\ \ テレフタル酸の物質量は\ $\bunsuu{100}{166}$\,mol,\ エチレングリコールの物質量は\ $\bunsuu{100}{62}$\,molである. \\[.5zh] \phantom{ (2)}\ \ よって,\ テレフタル酸\ $\bunsuu{100}{166}$\,molが完全に反応する. \\[.5zh] \phantom{ (2)}\ \ $n$\,molのテレフタル酸が反応すると$2n$\,molの水が生じるから \\[.5zh] \phantom{ (2)}\ \ 発生する水の質量は 
(1)\ \ ナイロン66\ \ [\hspace{-.5zw}\ce{- NH-(CH2)6-NH-CO-(CH2)4-CO -}\hspace{-.5zw}]_n\ の分子量は 226n \\[.2zh] \phantom{(1)}\ \ 分子量3.0\times10^4のナイロン66分子の重合度nは,\ 226n=3.0\times10^4より n=\bunsuu{3.0\times10^4}{226} \\[.6zh] \phantom{(1)}\ \ ナイロン66は繰り返し一つあたり2個のアミド結合をもつから,\ これを2倍すればよい. \\[1zh] \phantom{(1)}\ \ ナイロン66の反応式の右辺は,\ 正確には重合体の両端の\ce{H -},\ \ce{- OH}を考慮して次のようになる. \\[.2zh] \phantom{(1)}\ \   \ce{-> H -}\hspace{-.5zw}[\hspace{-.5zw}\ce{- NH-(CH2)6-NH-CO-(CH2)4-CO -}\hspace{-.5zw}]_n\hspace{-.5zw}\ce{- OH}+(2n-1)\,\ce{H2O} \\[.6zh] \phantom{(1)}\ \ 実際には,\ 両端の\ce{H -},\ \ce{- OH}を省略して\ce{H2O}に付け加えた扱いやすい式を用いることが多い. \\[.2zh] \phantom{(1)}\ \   \ce{->}\ [\hspace{-.5zw}\ce{- NH-(CH2)6-NH-CO-(CH2)4-CO -}\hspace{-.5zw}]_n+2n\,\ce{H2O} \\[.6zh] \phantom{(1)}\ \ 仮に正確な式を使うと,\ 分子量は226n+18となるから次のような計算になる. \\[.2zh] \phantom{(1)}\ \ 226n+18=3.0\times10^4 より 重合度n=\bunsuu{3.0\times10^4-18}{226} \\[.6zh] \phantom{(1)}\ \ アミド結合の数は発生する水分子の数と等しいから 2n-1=2\times\bunsuu{3.0\times10^4-18}{226}-1\kinzi264 \\[.5zh] \phantom{(1)}\ \ 答えが1個ずれるが,\ 高分子化合物分野では許容範囲である. \\[1zh] (2)\ \ ポリエチレンテレフタレート\ \ [\hspace{-.5zw}\ce{- CO-C6H4-COO-(CH2)2-O -}\hspace{-.5zw}]_n\ の分子量は 192n \\[.2zh] \phantom{(1)}\ \ ポリエチレンテレフタレートを合成するには,\ n倍の物質量のテレフタル酸が必要になる. \\[.2zh] \phantom{(1)}\ \ \text{PET}の物質量をn倍し,\ さらにテレフタル酸\ce{HOOC-C6H4-COOH}の分子量166を掛ける. \\[.2zh] \phantom{(1)}\ \ nは不明だが,\ 約分によって消える. \\[1zh] (3)\ \ エチレングリコール\ce{HO-(CH2)2-OH}の分子量は 62 \\[.2zh] \phantom{(1)}\ \ 物質量の多いエチレングリコールは余り,\ 物質量の少ないテレフタル酸は完全に反応する. \\[.2zh] \phantom{(1)}\ \ 反応式より,\ 発生する水の物質量は反応したテレフタル酸の2倍である. \\[.2zh] \phantom{(1)}\ \ よって,\ テレフタル酸の物質量を2倍し,\ さらに水の分子量18を掛ける.