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単糖2分子}}が\textbf{\textcolor{blue}{脱水縮合}}すると\textbf{\textcolor{red}{二糖}}が生じる. \\[.5zh] $\bm{\ce{C6H12O6 + C6H12O6 ->[\textcolor{blue}{脱水縮合}]} \textcolor{red}{\ce{C12H22O11}} + \ce{H2O}}$ \\\\
逆に,\ \textbf{\textcolor{red}{二糖}}が\textbf{\textcolor{Purple}{希酸(\ce{H+})や特定の酵素}}によって\textbf{\textcolor{blue}{加水分解}}すると\textbf{\textcolor{cyan}{単糖2分子}}が生じる. \\[.5zh] $\bm{\textcolor{red}{\ce{C12H22O11}} + \ce{H2O ->[\textcolor{blue}{加水分解}][\textcolor{Purple}{希酸\ \text{or}\ 酵素}] C6H12O6 + C6H12O6}マルトース(麦芽糖)}} \\[.5zh] \textbf{\textcolor{cyan}{2個の$\bm{\alpha}$\,-\,グルコース}}が,\ \textbf{\textcolor{red}{1位と4位の\ce{OH}基の間で脱水縮合}}すると生じる. \\[.5zh] \maru1\ \ \textbf{\textcolor{red}{還元性あり.}}    \maru2\ \ 加水分解酵素 \textbf{\textcolor{Purple}{マルターゼ}}    \maru3\ \ 水あめの主成分. \\[-3zh] {ヘミアセタール構造{グリコシド結合
デンプンに麦芽(\text{malt})を作用させて得られることに由来する. \\[.2zh] 分解酵素の名称は,\ 糖の語尾を\,\text{-\,ose}\,(オース)から\,\text{-\,ase}\,(アーゼ)に変える. \\[1zh] \alpha\,\text{-}\,グルコースの構造式が書けるならば,\ マルトースの構造式は暗記せずとも書けるはずである. \\[.2zh] 一方の\ce{OH}基がヘミアセタール構造由来であるエーテル結合を\bm{グリコシド結合}という. \\[.2zh] マルトースのグリコシド結合は,\ より正確には\ \bm{\alpha\,\textbf{-}\,1,4\,\textbf{-}\,グリコシド結合}と呼ばれる. \\[1zh] 脱水縮合後も,\ 右のグルコースのヘミアセタール構造がそのまま残る. \\[.2zh] つまり,\ マルトースになった後も,\ この右側の部分の構造は\,\alpha\,形,\ 鎖式構造,\ \beta\,形の平衡状態になる. \\[.2zh] それゆえ,\ マルトース水溶液も還元性を示す. \\[.2zh] なお,\ 平衡状態になることを考慮すると,\ 右のグルコースが\,\alpha\,形である必然性はない. \\[.2zh] よって,\ (\alpha\,\text{-}\,グルコース)+(\beta\,\text{-}\,グルコース)\ce{->}(マルトース)\ としても間違いではない. \\[1zh] マルトースを加水分解して生じるグルコースは,\ \bm{\alpha,\ 鎖式,\ \beta\,の平衡混合物}になる. \\[.2zh] よって,\ 加水分解生成物が問われた場合,\ 『\alpha\,\text{-}\,グルコース』ではなく『グルコース』と答える.
スクロース(ショ糖)},グルコースと$\bm{\beta}$\,-\,フルクトース(五員環)}}が,\ \textbf{\textcolor{red}{1位と2位の\ce{OH}基の間で脱水縮合}}. \\[.5zh] \maru1\ \ \textbf{\textcolor{red}{還元性なし.}}     \maru2\ \ 加水分解酵素 \textbf{\textcolor{Purple}{インベルターゼ(スクラーゼ)}} \\[.5zh] \maru3\ \ スクロースの加水分解を特に\textbf{\textcolor{blue}{転化}}という. \\
\ \ 転化されて生じる\textbf{\textcolor[named]{ForestGreen}{グルコースとフルクトースの等量混合物}}を\textbf{\textcolor{blue}{転化糖}}という. \\
\ \ \textbf{\textcolor{red}{転化糖の水溶液は還元性を示す}}. \\[.5zh] \maru4\ \ 砂糖の主成分.\ サトウキビやテンサイに多く含まれている. \\[-2zh] スクロース(\text{sucrose})はサッカロースともいう.\ また,\ \text{sucr}は砂糖(\text{sugar})のことである. \\[.2zh] \bm{\beta\,\textbf{-}\,フルクトース(五員環)の2位と5位が入れ替わるよう左右に裏返してから結合させる}(下図). \\[.2zh] すると,\ \bm{\alpha\,\textbf{-}\,1,2\,\textbf{-}\,グリコシド結合}ができる(\alpha,\ \beta\,は1位の\ce{C}側で決まる). \\[.2zh] 脱水縮合によって双方のヘミアセタール構造が失われるため,\ \bm{\underline{スクロースは還元性を示さない.}} \\[.2zh] インベルターゼは,\ 転化糖(\text{invert sugar})に由来する.{セロビオース}} \\[.5zh] ,グルコースとグルコース}}が,\ \textbf{\textcolor{red}{1位と4位の\ce{OH}基の間で脱水縮合}}すると生じる. \\[.5zh] \maru1\ \ \textbf{\textcolor{red}{還元性あり.}}     \maru2\ \ 加水分解酵素 \textbf{\textcolor{Purple}{セロビアーゼ}脱水縮合
セロビオース(\text{cellobiose})は,\ 細胞(\text{cell}),\ 2\,(\text{bi})に由来する. \\[.2zh] 植物細胞の細胞壁の主成分であるセルロース(多糖)を分解すると,\ セロビオース(二糖)が生じる. \\[1zh] \bm{右のグルコースの3位と5位が入れ替わるよう上下に裏返してから結合させる}(下図). \\
すると,\ \bm{\beta\,\textbf{-}\,1,4\,\textbf{-}\,グリコシド結合}ができる. \\[.2zh] 右のグルコースは\ \beta\,\text{-}\,グルコースを描いたが,\ \alpha\,\text{-}\,グルコースでもよい. \\[-6zh] 下のように,\ \bm{右のグルコースを表のままにして斜めにつなげる描き方}もある. \\[.2zh] どちらの表現をされても同じセロビオースであることを認識できるようにしておく必要がある.
ラクトース(乳糖)}} \\[.5zh] \textbf{\textcolor{cyan}{$\bm{\beta}$\,-\,ガラクトースとグルコース}}が,\ \textbf{\textcolor{red}{1位と4位の\ce{OH}基の間で脱水縮合}}すると生じる. \\[.5zh] \maru1\ \ \textbf{\textcolor{red}{還元性あり.}}     \maru2\ \ 加水分解酵素 \textbf{\textcolor{Purple}{ラクターゼ}} \\[-3zh] ガラクトース
ラクトース(\text{lactose})は,\ 哺乳類の乳(\text{lact})に含まれている. \\[.2zh] \bm{左の糖がセロビオースの\ \beta\,\textbf{-}\,グルコースから\ \beta\,\textbf{-}\,ガラクトースに変わった}だけである. \\[.2zh] グルコースとガラクトースの違いは4位の\ce{C}に付加する\ce{OH}基が下か上かの違いだけである.
\end{array}}\right]$}} \\\\\\\\\\
\textbf{\textcolor{blue}{トレハロース}} \\[.5zh] \textbf{\textcolor{cyan}{2個の$\bm{\alpha}$\,-\,グルコース}}が,\ \textbf{\textcolor{red}{1位と1位の\ce{OH}基の間で脱水縮合}}すると生じる. \\[.5zh] \maru1\ \ \textbf{\textcolor{red}{還元性なし.}}     \maru2\ \ 加水分解酵素 \textbf{\textcolor{Purple}{トレハラーゼ
右の\ \bm{\alpha\,\textbf{-}\,グルコースの1位と4位が入れ替わるように表のまま180\Deg\,回転してから結合させる.} \\[.2zh] すると,\ \bm{\alpha\,\textbf{-}\,1,1\,\textbf{-}\,グリコシド結合}ができる. \\[.2zh] 脱水縮合によって双方のヘミアセタール構造が失われるため,\ \bm{\underline{トレハロースは還元性を示さない.}} \\[-6zh] {二糖類の性質}} \\[.5zh] \maru1\ \ \textbf{\textcolor{blue}{還元性}} \textbf{\textcolor{Purple}{多くの二糖類が示す}}が,\ \textbf{\textcolor{red}{スクロースとトレハロースなどは示さない}}. \\[.2zh] \ \     → \textbf{\textcolor[named]{ForestGreen}{フェーリング液を還元}}し,\ \textbf{\textcolor{BrickRed}{酸化銅(I)(\ce{Cu2O})の赤褐色沈殿}}が生じる. \\[.2zh] \ \     → アンモニア性硝酸銀水溶液中の\ce{Ag+}を還元し,\ \ce{Ag}が生じる(\textbf{\textcolor[named]{ForestGreen}{銀鏡反応}}). \\[.5zh] \maru2\ \ 複数のヒドロキシ基をもつため,\ \textbf{\textcolor{red}{水によく溶ける}}. \\[.5zh] \maru3\ \ 無色結晶で甘みがある.\ スクロース,\ マルトース,\ ラクトースの混合物を希硫酸で完全に加水分解したとこ \\[.2zh] \hspace{.5zw}\phantom{(1)}\ \ ろ,\ $グルコース:フルクトース:ガラクトース$の割合は,\ $10:2:3$となった.\ 混合 \\[.2zh] \hspace{.5zw}\phantom{(1)}\ \ 物中のラクトースの割合(\%)を求めよ. \\[.8zh] \hspace{.5zw}(2)\ \ スクロースとマルトースの混合物の水溶液を作り,\ 3等分した.\ そのうちの1つに \\[.2zh] \hspace{.5zw}\phantom{(1)}\ \ フェーリング液を反応させたところ,\ 2.145\,gの沈殿を生じた.\ 次に2つめの水溶液 \\[.2zh] \hspace{.5zw}\phantom{(1)}\ \ を希塩酸で完全に加水分解してフェーリング液を反応させたところ,\ 14.30\,gの沈殿 \\[.2zh] \hspace{.5zw}\phantom{(1)}\ \ を生じた.\ 3つめの水溶液に酵素インベルターゼを作用させた.\ 酵素反応が完全に終 \\[.2zh] \hspace{.5zw}\phantom{(1)}\ \ 了した後,\ フェーリング液を反応させたときにできる沈殿の量(g)を求めよ. \\[.2zh] \hspace{.5zw}\phantom{(1)}\ \ $\ce{Cu2O}=143$                           [星薬大] \\
(1)\ \ スクロースが$x$\,個,\ マルトースが$y$\,個,\ ラクトースが$z$\,個含まれているとする. \\[1zh] \phantom{ (1)}\ \ $\begin{cases}
(2)\ \ 混合溶液中のスクロースの物質量を$x$\,mol,\ マルトースの物質量を$y$\,molとする. \\[.5zh] \phantom{ (1)}\ \ マルトースの物質量は $\textcolor{cyan}{y}=\bunsuu{2.145\,\text{g}}{143\,\text{g/mol}}=\textcolor{cyan}{0.015}$\,\textcolor{cyan}{mol} \\[.5zh] \phantom{ (1)}\ \ 希塩酸による加水分解より $\textcolor{cyan}{2x+2y}=\bunsuu{14.30\,\text{g}}{143\,\text{g/mol}}=\textcolor{cyan}{0.1}$\,\textcolor{cyan}{mol} \\[.5zh] \phantom{ (1)}\ \ よって,\ \textcolor{red}{スクロースの物質量}は $x=\textcolor{red}{0.035}$\ \textcolor{red}{mol} \\[.5zh] \phantom{ (1)}\ \ 酵素反応終了後の沈殿の物質量は $\textcolor{red}{2x+y}=0.035\times2+0.015=\textcolor{red}{0.085}$\,\textcolor{red}{mol} \\\\
\centerline{沈殿の質量は $143\,\text{g/mol}\times\textcolor{red}{0.085\,\text{mol}}=12.155\kinzi\bm{12.16}$\
(1)\ \ スクロースx個が加水分解すると,\ グルコースx個とフルクトースx個が生じる. \\[.2zh] \phantom{(1)}\ \ 同様に,\ マルトースy個からはグルコース2y個が生じる. \\[.2zh] \phantom{(1)}\ \ また,\ ラクトースz個からはガラクトースとグルコースがz個ずつ生じる. \\[.2zh] \phantom{(1)}\ \ それぞれの合計が10:2:3となるように立式すると,\ 後は数学の比例式の問題である. \\[.2zh] \phantom{(1)}\ \ 一般に,\ x:y:z=a:b:cは\ \bm{\bunsuu xa=\bunsuu yb=\bunsuu zc}\ と書き換えることができる. \\[.6zh] \phantom{(1)}\ \ この分数の等式は=kとおき,\ \bm{x=ak,\ y=bk,\ z=ck}として扱うのが基本である. \\[.2zh] \phantom{(1)}\ \ 本問では,\ x+2y+z=10k,\ x=2k,\ z=3k\ となり,\ y=\bunsuu52kも導かれる. \\[.2zh] \phantom{(1)}\ \ 後は\ \bunsuu{(ラクトース)}{(全体)}\times100を計算して,\ 混合物中のラクトースの割合(\%)が求められる. \\\\
(2)\ \ フェーリング反応では,\ \bm{アルデヒド1\,\textbf{mol}から\ce{Cu2O}が1\,\textbf{mol}生じる}(暗記). \\[.2zh] \phantom{(1)}\ \  \ce{R-CHO + 2Cu^2+ + 5OH- -> R-COO^- + Cu2O + 3H2O} \\[.2zh] \phantom{(1)}\ \ よって,\ \bm{フェーリング反応で生じた\ce{Cu2O}の質量から糖の定量が可能である.} \\[1zh] \phantom{(1)}\ \ \bm{スクロースは還元性を示さない}から,\ \bm{フェーリング液と反応するのはマルトースのみ}である. \\[.2zh] \phantom{(1)}\ \ よって,\ \ce{Cu2O}\ 2.145\,\text g\ (=0.015\,\text{mol})はマルトースの物質量と等しい. \\[.2zh] \phantom{(1)}\ \ 希塩酸(\ce{H+})を作用させると,\ \bm{スクロースとマルトースはいずれも加水分解する}. \\[.2zh] \phantom{(1)}\ \ 加水分解により,\ スクロースx\,\text{mol}は,\ グルコースx\,\text{mol}とフルクトースx\,\text{mol}になる. \\[.2zh] \phantom{(1)}\ \ また,\ マルトースy\,\text{mol}は,\ グルコース2y\,\text{mol}になる. \\[.2zh] \phantom{(1)}\ \ ここで,\ グルコースとフルクトースはいずれも還元性を示す. \\[.2zh] \phantom{(1)}\ \ よって,\ \ce{Cu2O}\ 14.30\,\text{g}\ (=0.1\,\text{mol})は,\ 単糖の合計\ 2x+2y\ \text{mol}と等しい. \\[.2zh] \phantom{(1)}\ \ 最後,\ \bm{酵素インベルターゼを用いて分解するのはスクロースのみ}である. \\[.2zh] \phantom{(1)}\ \ よって,\ スクロースx\,\text{mol}が分解してグルコースx\,\text{mol}とフルクトースx\,\text{mol}が生じる. \\[.2zh] \phantom{(1)}\ \ これらとマルトースy\,\text{mol}の合計が\ce{Cu2O}の物質量と等しい.