cellulose@2x

検索用コード
デンプンとセルロースの比較}} \\[.5zh] & デンプン & セルロース \\\hline
&& \\[-1.5zh]\hline
主な所在 & 米や芋 & 植物の細胞壁(cell wall) \\\hline
構成単糖 & \textcolor{cyan}{$\bm{\alpha}$\,-\,グルコース} & \textcolor{magenta}{$\bm{\beta}$\,-\,グルコース} \\\hline
立体構造 & らせん構造 & \textcolor{red}{直鎖構造} \\\hline
還元性 \& 甘味 & なし & なし \\\hline
ヨウ素デンプン反応 & \textcolor{cyan}{する} & \textcolor{red}{しない} \\\hline
\multirow{2}*{溶解性} & アミロースは熱水に溶ける 水にも有機溶媒にも溶けない} \\
& アミロペクチンは熱水にも溶けない & \textcolor{red}{シュバイツァー試薬に溶ける} \\\hline
工業 & 食品工業 & 繊維工業・製紙工業 \\
セルロースの加水分解}{セルロース}\{セルラーゼ}]セロビオース}{セロビアーゼ}グルコース}
多糖類であるセルロースの一般式は\ (\ce{C6H10O5})_n\ である. \\[.2zh] ただし,\ セルロースは\ \beta\,\text-\,グルコース1単位につき必ず3つの\ce{OH}基をもつ. \\[.2zh] よって,\ [\ce{C6H7O2(OH)3}]_nとも表せる.\ セルロースの誘導体を考えるときに必須の表現である. \\[1zh] デンプンは,\ 表の\ \alpha\,\text-\,グルコースが連続して結合するため,\ らせん構造を形成した. \\[.2zh] 一方セルロースは,\ 表と裏の\ \beta\,\text-\,グルコースが交互に結合するため,\ 直鎖状の立体構造となる. \\[.2zh] 分子が平行に並んで分子間に水素結合を作るため,\ 水や有機溶媒に不溶な強い繊維となる. \{分子間水素結合}}
ヨウ素デンプン反応は,\ らせん構造内にヨウ素分子が取り込まれることで呈色する. \\[.2zh] セルロースはらせん構造をもたないので,\ ヨウ素デンプン反応で呈色しない. \\[1zh] ヒトはセルロースの分解酵素(セルラーゼ)をもたない. \\[.2zh] よって,\ セルロースをエネルギー源(栄養源)にすることはできない. \\[1zh] シュバイツァー試薬は,\ テトラアンミン銅(\text{I\hspace{-.1em}I})イオン\ce{[Cu(NH3)4]^2+}を含む深青色の溶液である. \\[.2zh] 濃アンモニア水に\ce{Cu(OH)2}\,を加えて作られる.
{ニトロセルロース(硝酸セルロース){濃硫酸と濃硝酸の混合溶液(混酸)}}を作用させる. \\[.2zh] グルコース1単位あたりに3個ある\ce{OH}基の全部または一部が\textbf{\textcolor{red}{硝酸とのエステル}}を作る. \\[.5zh] $\bm{\ce{[C6H7O2(OH)3]}_n + 3n\ce{HNO3 ->} \textcolor{red}{\ce{[C6H7O2(ONO2)3]}_n} + 3n\ce{H2O}}$ \\[.2zh] \ \textbf{\textcolor{cyan}{セルロース}}         \ \ \textbf{\textcolor{red}{トリニトロセルロース}} \\[.5zh] $\bm{\ce{[C6H7O2(OH)3]}_n + 2n\ce{HNO3 ->} \textcolor{red}{\ce{[C6H7O2(OH)(ONO2)2]}_n} + 2n\ce{H2O}}$ \\[.2zh] \ \textbf{\textcolor{cyan}{セルロース}}          \ \ \textbf{\textcolor{red}{ジニトロセルロース}} \\[1zh] $\begin{cases}
トリニトロセルロース 強綿薬(無煙火薬の原料) \\
ジニトロセルロース 弱綿薬(セルロイドの原料)
硝酸エステルは,\ 硝酸\ce{HNO3}\,を\ce{HO-NO2}\,と考えて作る. \\[.2zh] \textcolor{black}{\bm{\ce{R-O}\textcolor{cyan}{\ce{H}} + \textcolor{cyan}{\ce{HO}}\ce{- NO2 -> R-ONO2} + \textcolor{cyan}{\ce{H2O}}}} \\[.2zh] ニトロセルロースはニトロ化合物(\ce{R-NO2})ではなく,\ 硝酸エステル(\ce{R-ONO2})であることに注意.
アセチルセルロース(酢酸セルロース)}} \\[.5zh] セルロースに\textbf{\textcolor[named]{ForestGreen}{無水酢酸}}を作用させる. \\[.2zh] グルコース1単位あたりにに3個ある\ce{OH}基の全部が\textbf{\textcolor{red}{酢酸とのエステル}}を作る. \\[.2zh] この\textbf{\textcolor{magenta}{トリアセチルセルロース}}を\textbf{\textcolor[named]{ForestGreen}{部分的に加水分解}}すると,\ \textbf{\textcolor{red}{ジアセチルセルロース}}となる. \\[1zh] $\bm{\ce{[C6H7O2(OH)3]}_n +3n\ce{(CH3CO)_2O} \ce{->} \textcolor{magenta}{\ce{[C6H7O2(OCOCH3)3]}_n} + 3n\ce{CH3COOH}}$ \\[.2zh] \ \ \textbf{\textcolor{cyan}{セルロース}}            \textbf{\textcolor{magenta}{トリアセチルセルロース}} \\[.5zh] $\bm{\ce{[C6H7O2(OCOCH3)_3]}_n + n\ce{H2O} \ce{->} \textcolor{red}{\ce{[C6H7O2(OH)(OCOCH3)2]}_n} + n\ce{CH3COOH}}$ \\[.2zh] \textbf{\textcolor{magenta}{トリアセチルセルロース}}        \textbf{\textcolor{red}{ジアセチルセルロース}} \\[1zh] 完全にアセチル化されたトリアセチルセルロースは溶媒に溶けにくい. \\[.2zh] ジアセチルセルロースとしてアセトンに溶かし,\ この溶液を細孔から空気中に押し出す. \\[.2zh] アセトンを蒸発させると,\ 繊維状のジアセチルセルロース(\textbf{\textcolor{blue}{アセテート繊維}})が得られる. \\[.2zh] 天然繊維(セルロース)の一部を化学変化させた繊維なので,\ \textbf{\textcolor{blue}{半合成繊維}}に分類される. \\\\
\centerline{{\small $\left[\textcolor{BrickRed}{\begin{array}{l}
無水酢酸は,\ 酢酸2分子が脱水縮合したものである. \\[.2zh] \textcolor{black}{\ce{CH3-CO}\textcolor{cyan}{\ce{OH}} + \textcolor{cyan}{\ce{H}}\ce{OOC-CH3 -> CH3-CO-O-CO-CH3}\,(無水酢酸) + \textcolor{cyan}{\ce{H2O}}} \\[.5zh] \ce{OH}基は無水酢酸でアセチル化(酢酸エステル化)されてアセチル基に変化し,\ 酢酸が生じる. \\[.2zh] \textcolor{black}{\bm{\ce{R-O}\textcolor{magenta}{\ce{H}} + \textcolor{magenta}{\ce{CH3-CO-O}}\ce{- CO-CH3 -> R-O-CO-CH3} + \textcolor{magenta}{\ce{CH3COOH}}}}
再生繊維}} \\[.5zh] \textbf{\textcolor{Purple}{セルロースを溶媒に一度溶かした後,\ 繊維状にして再生したもの.}} \\[.2zh] セルロースの再生繊維は美しい光沢をもつので,\レーヨン}}と呼ばれる. \\[.2zh] 銅アンモニアレーヨンやビスコースレーヨンなどがある. 銅アンモニアレーヨン(キュプラ)}} \\[.5zh] セルロースを}{シュバイツァー試薬}}に溶かした後,\ 繊維状に再生した繊維. \\\\
ビスコースレーヨン}セルロースを\tce{NaOH}水溶液と\ce{CS2}}}\,で処理してビスコース}}にした後,\ 繊維状に再生した繊維.} \\[.2zh] 膜状に再生したものがセロハン}}である. {繊維の分類}}天然繊維}}} &a}{植物繊維}} & \textbf{\textcolor{red}{綿,\ 麻}} (主成分:セルロース) \\{動物繊維}} &絹,\ 羊毛}}(主成分:タンパク質)化学繊維}}} & {再生繊維}}銅アンモニアレーヨン,\ ビスコースレーヨン半合成繊維}}アセテートn}{合成繊維d}{ナイロン,\ ポリエステル,\ アクリル繊維}} \\
レーヨンは光線(\text{ray})と綿(\text{cotton})からなる造語である. \\[.2zh] 先にも述べたが,\ シュバイツァー試薬は,\ テトラアンミン銅(\text{I\hspace{-.1em}I})イオンを含む溶液である. \\[.2zh] キュプラは銅を意味するフランス語である. \\[.2zh] ビスコースは\text{viscous}\,(ヴィスカス;粘性のある)と糖を表す語尾\,\text{-\,ose}からなる造語である.
}原子量を$\ce{C}=12.0,\ \ce{H}=1.00,\ \ce{O}=16.0,\ \ce{N}=14.0$とする. \\[1zh] \hspace{.5zw}(1)\ \ 486\,gのセルロースを完全にアセチル化するのに必要な無水酢酸は何gか. \\[.2zh] \hspace{.5zw}\phantom{(1)}\ \ また,\ トリアセチルセルロースは何g得られるか. \\[1zh] \hspace{.5zw}(2)\ \ 100\,gのセルロースから150\,gのニトロセルロースが得られた.\ セルロースに存在 \\[.2zh] \hspace{.5zw}\phantom{(2)}\ \ する\ce{OH}基の何\%がエステル化されたか.完全に硝酸エステル化したときに生じるトリニトロセルロースの質量は エステル化された割合は
(1)\ \ [\ce{C6H7O2(OH)3}]_n=162n,\ \ \ce{(CH3CO)2O}=102,\ \ [\ce{C6H7O2(OCOCH3)3}]_n=288n \\[.4zh] \phantom{(1)}\ \ 化学反応式より,\ セルロース1\,\text{mol}と無水酢酸3n\,\text{mol}でトリニトロセルロース1\,\text{mol}が
\phantom{(1)}\ \ よって,\ 必要な無水酢酸の物質量は,\ \left(\bunsuu{486}{162n}\times3n\right)\text{mol}\ である. \\[.6zh] \phantom{(1)}\ \ ゆえに,\ \left(\bunsuu{486}{162n}\times3n\right)\text{mol}\times102\,\text{g/mol}\ によって無水酢酸の質量が求められる. \\[.8zh] \phantom{(1)}\ \ 生成するトリアセチルセルロースの物質量は,\ セルロースと同じく\ \bunsuu{486}{162n}\,\text{mol}\ である. \\[.6zh] \phantom{(1)}\ \ トリアセチルセルロースの分子量\ 288n\,\text{g/mol}\ をかけると質量が求まる. \\[1zh] (2)\ \ [\ce{C6H7O2(ONO2)3}]_n=297n \\[.4zh] \phantom{(1)}\ \ 化学反応式より,\ セルロース1\,\text{mol}からトリニトロセルロース1\,\text{mol}ができる. \\[.2zh] \phantom{(1)}\ \ トリニトロセルロースの物質量は,\ セルロースと同じく\ \bunsuu{100}{162n}\,\text{mol}\ である. \\[.6zh] \phantom{(1)}\ \ トリニトロセルロースの分子量297n\,\text{g/mol}\ をかけると質量が求まる. \\[.6zh] \phantom{(1)}\ \ 後は,\ \bm{完全にエステル化したときの質量の増加量に対する実際の増加量50\,\textbf gの割合を考える.}