aminosan@2x

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1分子中にカルボキシ基\ce{- COOH}とアミノ基\ce{- NH2}をもつ}}低分子化合物.カルボキシ基とアミノ基が\underline{同一の}炭素原子に結合}}しているアミノ酸. \,アミノ酸}}  }\,生体のタンパク質を構成する主要な\ $\alpha$\,-\,アミノ酸は約20種類ある. 必須アミノ酸}}  体内で作られないので食物として摂取する必要があるアミノ酸.\ 9種類.{代表的な$\bm{\alpha}$\,-\,アミノ酸とその特徴}}(\textcolor{red}{★}:必須アミノ酸;括弧内の数値は等電点) {中性アミノ酸}{グリシン}}\ (Gly;6.0) \\}{最も簡単なアミノ酸}{光学異性体なし{アラニン}}\ (Ala;6.0) セリン}}\ (Ser;5.7アルコール性}の\ce{OH}基を含むシステイン}}\ (Cys;5.1) {硫黄原子(\ce{S})を含むメチオニン}}\ (Met;5.7)硫黄原子(\ce{S})を含む{フェニルアラニン}}\ (Phe;5.5) ベンゼン環を含む}{チロシン}}\ (Tyr;5.7) ベンゼン環を含む}}{フェノール性}の\ce{OH}基を含む}酸性アミノ酸}{アスパラギン酸}}\ (Asp;2.8){グルタミン酸}}\ (Glu;3.2{側鎖にカルボキシ基をもつ塩基性アミノ酸}{リシン}}\ (Lys;9.7) \側鎖にアミノ基をもつ示性式 & 等電点 & 特徴
カルボキシ基が結合している\ce{C}原子から順に,\ 炭素鎖に\ \alpha\,炭素,\ \beta\,炭素,\ \gamma\,炭素,\ \cdots\ と名付ける. \\[.2zh] \alpha\,炭素にアミノ基をもつアミノ酸が\,\alpha\,\text-\,アミノ酸である. \\[1zh] 代表的な\,\alpha\,\text-\,アミノ酸をどこまで覚える必要があるかは場合による. \\[.2zh] 最低でも,\ 名称を見ただけで特徴(「\ce{S}を含む」など)を言えるようにしておく必要がある. \\[.2zh] 上位大学を目指すならば,\ 10個すべての構造式まで覚えるべきである. \\[.2zh] なお,\ 略記号や等電点は覚えなくてもよい. \\[1zh] 酸性のグルタミン酸とアスパラギン酸とは別に,\ 中性のグルタミンとアスパラギンが存在する. \\[.2zh] 高校化学で頻出するのは酸性アミノ酸のグルタミン酸とアスパラギン酸なので混同しないように注意.
アミノ酸の性質}} \\[1zh] \maru1\ \ \ce{COOH}基(酸性)と\ce{NH2}\,(塩基性)をもつため,\酸とも塩基とも反応}}する(}{両性化合物}}). \\[1zh] \maru2\ \ 結晶や水溶液中では,\ \ce{COOH}から\ce{NH2}\,へ\ce{H+}\,が移動中和}})し,\ {分子内塩}}となる. \\[.2zh] \ \ このように,\ 分子内に正電荷と負電荷をもつイオンを{双性イオン}}という.
\ \ 双性イオンがクーロン力で\イオン結晶}}を作るため,\ {無機化合物の塩の性質}}をもつ. \\[.2zh] \ \  →\ 白色結晶で,\ 有機化合物としては{融点が高い}}(200℃以上). \\[.2zh] \ \  →\ 極性の大きい\水にはイオンとなって溶ける}}が,\ 有機溶媒には溶けにくい. \\\\
\ニンヒドリン水溶液}}と温めると,\赤紫~青紫色に呈色}}する({ニンヒドリン反応}}). カルボキシ基はアルコールでエステル化}}され,\ 酸の性質がなくなる. \}{エステル化}エステル結合}アミノ基は無水酢酸\ce{(CH3CO)2O}でアセチル化}}され,\ 塩基の性質がなくなる. アセチル化}{アミド結合