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製法} \textbf{\textcolor{magenta}{スズと塩酸}}を加えて\textbf{\textcolor{cyan}{ニトロベンゼン}}を\textbf{\textcolor{red}{還元}}する. \\[.2zh]     すぐに中和して\textbf{\textcolor{cyan}{アニリン塩酸塩}}になるため, \textbf{\textcolor{magenta}{強塩基}}で\textbf{\textcolor{red}{アニリンを遊離}}させる.ニトロベンゼン触媒 濃硝酸}還元}}}} \アニリン塩酸塩中和} 弱塩基の遊離} 酸化剤 \ce{C6H5-NO2 + 6H+ + 6e- C6H5-NH2 + 2H2O} \\[.2zh] 還元剤 \ce{Sn Sn^4+ + 4e-} \\[.2zh] この2式から\ce{e-}を消去し,\ 両辺に12\ce{Cl-}を加えると,\ ニトロベンゼン\ →\ アニリンの式が得られる. \\[.2zh] \ce{2C6H5-NO2 + 3Sn + 12HCl 2C6H5-NH2 + 3SnCl4 + 4H2O} \\[.2zh] しかし,\ 実際には過剰の塩酸を加えるため,\ アニリン塩酸塩が生成する. \\[.2zh] さらに両辺に\ce{2HCl}を加えると,\ ニトロベンゼン\ →\ アニリン塩酸塩の式が得られる. \\[.2zh] \ce{2C6H5-NO2 + 3Sn + 14HCl 2C6H5-NH3Cl + 3SnCl4 + 4H2O}  \textbf{性質} \maru1\ \ \textbf{\textcolor{purple}{無色の油状液体.}}\ 水には溶けにくいが,\ 有機溶媒にはよく溶ける. \\[.3zh]     \maru2\ \ \textbf{\textcolor{red}{弱塩基性}}を示し, \textbf{\textcolor{red}{酸には塩となり溶ける}}. \\\\\\  \textbf{\textcolor{blue}{アニリンの酸化}} \\[.5zh] 空気中の酸素}}で徐々に酸化され,\ {赤褐色}}に変化する(\textbf{\textcolor{red}{褐色瓶中に保存}}). \\[.3zh]  さらし粉水溶液}}で酸化すると,\ \textbf{\textcolor{purple}{赤紫色}}に呈色する(\textbf{\textcolor{blue}{アニリンの検出反応}}). \\[.3zh]   二クロム酸カリウム水溶液}}で加熱酸化すると,\黒色沈殿}}}(\textbf{\underline{\textcolor{black}{アニリンブラック}}})が生じる. \\\\\\  \textbf{\textcolor{blue}{アセチル化}} \\[.5zh]   \textbf{\textcolor{cyan}{アニリン}}に\textbf{\textcolor{cyan}{無水酢酸}}を作用させると, アミド結合をもつアセトアニリド}}が生成する無水酢酸}}} アセチル化}]アセトアニリドアミド結合}}}} ジアゾ化}} \\[.5zh]   アニリンに\酸と亜硝酸ナトリウム水溶液}}を\0~5℃の氷冷下}}で加える. \\   すると, \塩化ベンゼンジアゾニウム}}が生成する. \\ 氷冷しない}}場合, \textbf{\textcolor{cyan}{窒素を脱離}}してフェノールに分解}}されるフェノールの第4の製法     アニリンジアゾ化亜硝酸ナトリウムNaNO2室温})}}} 加水分解 ジアゾカップリング}} \\[.5zh]   冷却した塩化ベンゼンジアゾニウム水溶液に\ナトリウムフェノキシド水溶液}}を加える. \\   するとアゾ基\ce{- N = N -}}}をもつアゾ化合物}}\-ヒドロキシアゾベンゼン}}が生成する. \\   アゾ化合物は一般に{黄色~赤色に着色}}しており, {染料}}として利用される. \\\\    アニリン] 亜硝酸ナトリウムNaNO2}\ce{HCl}氷冷 0~5℃ ヒドロキシアゾベンゼン} 橙赤色})}} \\ -フェニルアゾフェノールジアゾカップリング アンモニア\ce{NH3}の\ce{H}原子を炭化水素基で置き換えた構造の化合物を\bm{アミン}という. \\[.2zh] ベンゼン環の\ce{H}が\ \ce{- N+ # N}で置き換わり,\ さらに酸と塩をつくったものを\bm{ジアゾニウム塩}という. \\[.2zh] このジアゾニウム塩を作る反応を\bm{ジアゾ化}という. \\[.2zh] ジアゾニウム塩は,\ \ce{R-N+#NCl-}\ や\ \ce{[R-N#N]+Cl-}\ や\ \ce{R-N2+Cl-}\ と表記する. \\[.2zh] ジアゾニウム塩がフェノール類や芳香族アミンと反応すると,\ \bm{アゾ化合物}を生じる. \\[.2zh] この反応を\bm{ジアゾカップリング}という. \\[.2zh] ここで,\ \ce{N}の原子価(手の数)は3だが,\ \bm{\ce{N+}の原子価は4}になることに注意(\ce{NH4+}と同様). \\[.2zh] よって,\ ジアゾニウム塩の\ce{N}原子間は三重結合,\ アゾ化合物の\ce{N}原子間は二重結合である. \\[1zh] 以下に,\ 各反応の化学反応式を示しておく. \\[.2zh] アニリンのジアゾ化 \ce{C6H5-NH2 + NaNO2 + 2HCl [C6H5-N#N]+Cl- + NaCl + 2H2O} \\[.2zh] 加水分解      \ce{C6H5-N2+Cl- + H2O C6H5-OH + N2 + HCl} \\[.2zh] ジアゾカップリング \ce{C6H5-N2+Cl- + C6H5-O^-Na+ C6H5-N=N-C6H4-OH + NaCl}を\bm{フェニル基}という. \\[-1zh]