alkane

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鎖式}\textcolor{cyan}{飽和}炭化水素すべて単結合})} \\[1.5zh]   \textbf{性質} \maru1\ \ 多くの炭化水素は\textbf{水に溶けにくい(\textcolor{red}{疎水性}).} \\[.2zh]       \ \ \textbf{無極性溶媒には比較的溶けやすい.} 炭素数が増す}につれて, \textcolor{red}{沸点・融点が高くなる.}} \\[.2zh]       \ \   \textbf{\.{直}\.{鎖}\.{状}}アルカン  常温・常圧で\ \bm{\ce{CH4}\ ~\ \ce{C4H_{10}}}気体}} \\[.2zh] \ce{C5H_{12}}\ ~\ \ce{C_{15}H_{32}} 液体 \\[.2zh] \ce{C_{16}H_{34}}\ ~ 固体     基本的に\textcolor{red}{反応性に乏しい}}(\ce{C-H}, \ce{C-C}の単結合は安定しているから). \\[.2zh]      酸素とは燃焼反応}}する(反応熱が大きいので\textbf{燃料}として利用). \\[.2zh]      ハロゲンとは置換反応}}する. \\\\\\   \textbf{異性体} $(\ce{C}の数)\geqq4$で異性体が存在する. \\\\ ブタン2 — メチルプロパン}異性体3個} ペンタン}}} 2 — メチルブタン}2, 2 — ジメチルプロパン}}} C5H12}\,の沸点}} \\[.2zh] \centerline{$\bm{\textcolor{cyan}{ペンタン}(36℃)\2\,\text{-}\,メチルブタン}(28℃)\ 2,\,2\,\text{-}\,ジメチルプロパン}(10℃)}$} \\\\  \textbf{\textcolor{blue}{\ce{C5H12}\,の融点}} \\[.2zh] \centerline{$\bm{\textcolor[named]{ForestGreen}{2,\,2\,\text{-}\,ジメチルプロパン}(-17℃)\ \ペンタン}(-131℃)\ {2\,\text{-}\,メチルブタン}(-160℃)}$ 性質\maru1\ \bm{\ce{C-H}結合は極性(電荷の偏り)が小さい}ので,\ 極性分子である\ce{H2O}には溶けにくい. \\[1zh] 性質\maru2\ \bm{分子量が増えるにつれて分子間力が大きくなる}ためである. \\[.2zh]    \ 直鎖状アルカンの\bm{\ce{C4H10}\,までが気体}であることは覚えておく. \\[.2zh]    \ 「直鎖状」とあるのは,\ 構造によって沸点・融点が変わるからである(後述). \\[1zh] 性質\maru3\ メタンの燃焼反応 \ce{CH4 + O2 CO2 + 2H2O} \\[.2zh]    \ 有機化合物を完全燃焼させると,\ \ce{C}原子は\ce{CO2}\,に,\ \ce{H}原子は\ce{H2O}になる. \\[1zh] \ce{C4H10}\,と\ce{C5H12}\,の異性体を書き出すのは容易である. \\[.2zh] ここで,\ \bm{同じ\ce{C5H12}\,でも構造によって沸点と融点が異なる}ことに着目しよう. \\[.2zh] \bm{沸点の違い}は,\ \bm{直線状になるほど他の分子と近づきやすく,\ 分子間力が強くなる}ことに起因する. \\[.2zh] \bm{融点の違い}は,\ \bm{分子の対称性が高いほど結晶化しやすい}(高温でも固体になる)ことに起因する. \\[.2zh] 2,\,2\,\text{-}\,ジメチルプロパン(球),\ ペンタン(棒),\ 2\,\text{-}\,メチルブタン(三角形)を箱詰めすると考えればよい. \\[1zh] 2\,\text{-}\,メチルブタンの慣用名を\bm{イソペンタン},\ 2,\ 2\,\text{-}\,ジメチルプロパンの慣用名を\bm{ネオペンタン}という. \\[.2zh] イソは端から2つ目の\ce{C}に1つのメチル基,\ ネオは2つのメチル基がついていることを表す. 炭化水素\,\ce{C6H14}\,の異性体の構造式と名称をすべて示せ.\ ただし,\ \ce{H}は示さなくてよい. \\ 最大炭素鎖6}ヘキサン最大炭素鎖5}2 — メチルペンタン} } 3 — メチルペンタン}最大炭素鎖42,\ 2 — ジメチルブタン}} 2,\ 3 — ジメチルブタン} まず\bm{不飽和度を確認}する.\ \ce{H}\,14個は\ce{C}\,6個につく最大数であるから,\ \bm{飽和炭化水素}である. \\[.2zh] つまり,\ 二重結合・三重結合・環がある可能性はなく,\ 単純に単結合の炭素鎖を考慮すればよい. \\[1zh] 数学の場合の数分野と同様,\ いかに\bm{重複なくもれなく数え上げる}かが重要である. \\[.2zh] \bm{主鎖が長いものから順に書き出していく.}\ 主鎖が6個のものは1通りしかなく,\ 当然ヘキサンである. \\[1zh] 主鎖が5個のものは,\ 残りの1個の\ce{C}を側鎖として,\ 主鎖の左から2番目と3番目の\ce{C}につける. \\[.2zh] 主鎖が5個であるから,\ 名称は\ce{C5H12}\,のペンタンを基準としてメチル基\,\ce{- CH3}の位置を示す. \\[.2zh] 主鎖の両端の\ce{C}に側鎖\,\ce{- C}をつけても,\ それはヘキサンに他ならない. \\[.2zh] また,\ 主鎖の左から4番目の\ce{C}に側鎖\,\ce{- C}をつけたものは,\ 裏返すと2\,\text{–}\,メチルペンタンと一致する. \\[1zh] 主鎖が4個のものは,\ 残り2個の\ce{C}を1つの側鎖にしたり1個ずつ2つの側鎖にしたりできる. \\[.2zh] もし\,\ce{- C2H5}\,を側鎖としてつけると,\ 最も長い炭素鎖が4ではなくなってしまう. \\[.2zh] よって,\ \bm{2個の\ce{C}は2つのメチル基}として主鎖につけることになる. \\[.2zh] 2つのメチル基を主鎖の1個の\ce{C}につけたものと2個の\ce{C}につけたものの2通りが考えられる. \\[.2zh] 主鎖が4個であるから,\ 名称は\ce{C4H10}\,のブタンを基準としてメチル基の個数(ジ)と位置を示す. \\[1zh] 主鎖を3個と仮定すると,\ 主鎖の真ん中の\ce{C}に残りの\ce{C}\,3個を側鎖としてつけることになる. \\[.2zh] しかし,\ どのように側鎖をつけても最大炭素鎖は3個ではなくなる. \\[.2zh] 結局,\ 主鎖が3個の異性体は存在せず,\ 全部で5個の異性体がある. \\[1zh] \bm{ヘプタン\ce{C7H16}\,(9個)くらいまでは異性体の数を覚えておく}とよい. \\[.2zh] ただし,\ ヘプタンからは光学異性体が存在し,\ それも考慮するとヘプタンの異性体は11個になる. \\[.2zh] 試験で問われることは少ないが,\ ヘプタンくらいが異性体を書き出す練習に最適な炭化水素であろう.